2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose | 19146-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucose；2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-methylglucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 19146-17-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: AQWPITGEZPPXTJ-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  86-92 °C
• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose 在 t-butylphenylphosphinothioic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  多功能催化XI：旋光性硫代膦酸对四甲基葡萄糖的诱变不对称催化。

  摘要：

  研究了R（+）和外消旋叔丁基苯基膦硫代酸在苯中对2,3,4,6四甲基-d-葡萄糖的诱变的催化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88103-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  在2-吡啶酮催化的四甲基葡萄糖诱变的过渡态中，同时进行质子转移和重原子运动。一级和二级氘同位素效应

  摘要：

  一级和二级氘同位素的作用以及四甲基葡萄糖在2-吡啶酮催化的旋转中的一级同位素计算结果表明，限制了两个质子的同时转移速率，并伴随着大量的重原子运动。

  DOI：

  10.1039/c39820000423

文献信息

• Establishment of Guidelines for the Control of Glycosylation Reactions and Intermediates by Quantitative Assessment of Reactivity
  作者：Chun‐Wei Chang、Chia‐Hui Wu、Mei‐Huei Lin、Pin‐Hsuan Liao、Chun‐Chi Chang、Hsiao‐Han Chuang、Su‐Ching Lin、Sarah Lam、Ved Prakash Verma、Chao‐Ping Hsu、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.201906297

  日期：2019.11.18

  Stereocontrolled chemical glycosylation remains a major challenge despite vast efforts reported over many decades and so far still mainly relies on trial and error. Now it is shown that the relative reactivity value (RRV) of thioglycosides is an indicator for revealing stereoselectivities according to four types of acceptors. Mechanistic studies show that the reaction is dominated by two distinct intermediates:

  尽管数十年来进行了大量的努力，但立体控制的化学糖基化仍然是一个主要挑战，到目前为止，仍然主要依靠反复试验。现在表明，硫糖苷的相对反应性值（RRV）是根据四种受体揭示立体选择性的指标。机理研究表明，该反应由两种不同的中间体控制：糖基三氟甲磺酸酯和来自N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）/ TfOH的糖基卤化物。糖基卤化物的形成与α-糖苷的产生高度相关。这些发现使得能够通过使用RRV作为α/β-选择性指示剂来预见糖基化反应，并且为立体控制糖基化开发了指导方针和规则。
• Steroidal Glycoside from Allium porrum
  作者：L. N. Gvazava、A. V. Skhirtladze

  DOI：10.1007/s10600-018-2385-0

  日期：2018.5

  New steroidal glycoside 1 was isolated by fractionating total extracted substances from Allium porrum. Its structure was determined as (25R)-5_-spirostane-3β,6β-diol-2,12-dione 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dgalactopyranoside} using chemical transformations, physical constants, and spectral data.

  新甾体苷1是从韭葱中提取的总物质经分级分离得到的。其结构被确定为（25R）-5β-螺甾烷-3β，6β-二醇-2，12-二酮3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-[β-D-吡喃木糖基-（1→3）]-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖苷}，这是通过化学转化、物理常数和光谱数据确定的。
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• N-Glykoside und Glykamine von Cyclopentylamin, 1.2.3.4-Tetrahydro-1-naphthylamin und 5α-Cholestan-3β-amin
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Ruth Hamm

  DOI：10.1002/ardp.19863190802

  日期：——

  Von Cyclopentylamin werden die Galactosyl‐, Glucosyl‐, Mannosyl‐ und Lactosyl‐N‐Glykoside, von den beiden anderen Titelverbindungen die Galactosyl‐ und Glucosyl‐N‐Glykoside beschrieben. Alle N‐Glykoside werden mit Cyanoborhydrid zu den zugehörigen Glykaminen reduziert.

  描述了环戊胺的半乳糖基、葡糖基、甘露糖基和乳糖基-N-糖苷，以及其他两种标题化合物的半乳糖基和葡糖基-N-糖苷。所有 N-糖苷都被氰基硼氢化物还原为相关的甘胺。
• Furostane-Type Steroidal Saponin from Digitalis ciliata
  作者：L. N. Gvazava、V. S. Kikoladze

  DOI：10.1007/s10600-010-9579-4

  日期：2010.5

  A new furostane-type steroidal glycoside and derivative of tigogenin (1) was isolated from aqueous wastes from production of the cardiac drug acetyldigitoxin from leaves of Digitalis ciliata Trautv. (Scrophulariaceae) and characterized. The structure of the glycoside was established using physical constants, chemical transformations, and spectral data as 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3) [β-D-fucopyran

  一种新的呋喃烷型甾体糖苷和 tigogenin (1) 的衍生物是从从洋地黄的叶子生产心脏药物乙酰洋地黄毒苷的含水废物中分离出来的。（玄参科）和特征。使用物理常数、化学转化和光谱数据确定糖苷的结构为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3) [β-D-吡喃岩藻糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基-(25R)-5α-furostan-3β,22α,26-triol-26-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。