t-butylphenylphosphinothioic acid | 6002-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butylphenylphosphinothioic acid
• 英文别名: tert-butylphenylphosphinothioic acid；tert-butyl-hydroxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6002-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₅OPS
• 分子量: 214.268
• InChiKey: ACQNBIJCKLUKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylphenylphosphinothioic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (叔-丁基)苯基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Lopusinski, Andrzej; Michalski, Jan, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylphenylphosphinic acid chloride 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到t-butylphenylphosphinothioic acid
  参考文献：
  名称：

  卤素-磷和硫-磷键与碱金属的还原断裂

  摘要：

  在液体中用碱金属 (Na, K) 还原硫代磷酰氯。研究了 NH3/THF 溶液、蒽化钾和萘化钾。发现这些类型的磷化合物很容易还原为>PS-阴离子。还证明 >PO- 和 >PS- 阴离子也非常有效地与液氨中的元素硫进行硫化，分别产生 >P(O)S- 和 >P(S)S- 阴离子。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:330–339, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10040

  DOI：

  10.1002/hc.10040
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose 在 t-butylphenylphosphinothioic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  多功能催化XI：旋光性硫代膦酸对四甲基葡萄糖的诱变不对称催化。

  摘要：

  研究了R（+）和外消旋叔丁基苯基膦硫代酸在苯中对2,3,4,6四甲基-d-葡萄糖的诱变的催化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88103-2

文献信息

• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。
• Optically active triorganosilyl esters of phosphorus synthesis and structure
  作者：J. Chojnowski、M. Cypryk、J. Michalski、L. Wozniak、R. Corriu、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87438-x

  日期：1986.1

  We report the synthesis of the first optically active silyl esters of phosphorus hewing too centres of chirality : one on silicon and the other on phosphorus. Compounds we obtained of general formula : t-BuPhP(X)YSiαNpPhMe X,Y=0,0(1): S, (2); Se, 0(3); S, 3(4); doublet, 0(5) including 1 and 3 with optical activity located on Si, 2 and 5 with the activity on Si or P and on both these centras, 4 only

  我们报道了磷的第一种旋光活性甲硅烷基酯的合成，它们也具有手性中心：一个在硅上，另一个在磷上。我们得到的通式为：t-BuPhP（X）YSiαNpPhMeX，Y ＝ 0，0（1）：S，（2）； m ＝ 1。Se，0（3）；S，3（4）；doublet，0（5）包括在Si上具有光学活性的1和3，在Si或P上以及在这两个中枢上具有2的旋光活性的2和5。确定绝对配置。报告了这些模型及其三甲基甲硅烷基类似物的31 P和-29 Si NMR谱。三有机甲硅烷基总是优先通过氧原子与磷键合。令人惊讶地，diastereotopio NMR化学位移排除酯1和4的快速迁移1,3 29Si NMR谱对应于四配位硅原子。
• A Potential Chemical Source of C₂
  作者：Weitao Pan、Brian M. Armstrong、Philip B. Shevlin、Charles H. Crittell、Peter J. Stang

  DOI：10.1246/cl.1999.849

  日期：1999.8

  Thermolysis of ethynyl(phenyl)iodonium triflate, 1, in the presence of cyclooctatetraene generates naphthalene in a reaction involving free C2 or in which 1 acts as a C2 donor.

  三氟甲磺酸乙炔基(苯基)碘在环辛四烯存在下的热裂解反应中，1通过自由C2或作为C2供体参与反应，生成萘。
• Evaluation and Development of Methodologies for the Synthesis of Thiophosphinic Acids
  作者：Karen R. Winters、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01151

  日期：2020.11.20

  thiophosphinic acids are reported. Ultimately, two major approaches were selected: (1) the Stec reaction of phosphorus amides with carbon disulfide; and (2) the one-pot synthesis of thiophosphorus acids from H-phosphinates, an organometallic nucleophile, and quenching with elemental sulfur. An application to the preparation of a potential chiral phosphorus organocatalyst is also reported.

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。
• BENZOXAZINONE AMIDES AS MINERALOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150376170A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Disclosed are certain derivatives of benzoxazinone amides of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, that act as mineralocorticoid (MR) receptor modulators that may reduce oxidative stress in endothelium and hence improve vascular function, to methods for their potential therapeutic use, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本文披露了具有化学式(I)的苯并噁唑酮酰胺衍生物，或其药用盐，这些衍生物作为矿物皮质激素受体调节剂，可能减少内皮氧化应激，从而改善血管功能，以及它们潜在治疗用途的方法，含有它们的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。