3-({[6-amino-2-(benzylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]oxy}methyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-buten-2-one | 1308253-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-({[6-amino-2-(benzylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]oxy}methyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-[(6-Amino-2-benzylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxymethyl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1308253-19-1
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃N₃O₂S
• 分子量: 459.492
• InChiKey: JODNDYFGKQLWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({[6-amino-2-(benzylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]oxy}methyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-buten-2-one 在 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-anilino-7-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)benzyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成：通过克莱森重排在非反应性嘧啶中的C5取代以及在蝶啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶中的C2和C4的亲核取代中的反应性

  摘要：

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.011
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 、 3-(chloromethyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3-buten-2-one 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-({[6-amino-2-(benzylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]oxy}methyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成：通过克莱森重排在非反应性嘧啶中的C5取代以及在蝶啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶中的C2和C4的亲核取代中的反应性

  摘要：

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.011