6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 | 37660-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2-苄硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶
• 英文名称: 6-amino-2-[(phenylmethyl)thio]-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-amino-2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one；4-amino-2-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 37660-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00724414
• 分子量: 233.294
• InChiKey: USCKGDQJCBTIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-243.5 °C
• 沸点：
  394.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到6-amino-2-(benzylthio)-5-iodopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向设计为潜在抗叶酸的融合嘧啶的多样性合成†

  摘要：

  一些与叶酸有关的呋喃[2,3- d ]嘧啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的多样性导向合成，鸟嘌呤， 和 二氨基嘧啶已经开发出含β-氨基丁酸的药物来制备潜在的抗感染和抗癌化合物。使用基本杂环模板上的酰胺偶联和Suzuki偶联，在后一种情况下，使用芳族三氟硼酸酯作为偶联伴侣，收率特别高。使用取代的硝基苯乙烯的迈克尔加成已经开发了带有2-烷硫基的6-芳基取代的脱氮鸟嘌呤的新环合成。多元化C-2已经通过氧化和被一系列氨基亲核试剂取代而引入。讨论了这些吡咯并嘧啶类化合物在环合成中的亲电取代和多样性的亲核取代方面的化学反应性。发现几种化合物可以抑制蝶啶 原生动物寄生虫的还原酶 锥虫布鲁氏菌和利什曼原虫主要发生在微摩尔水平并抑制其生长锥虫brucei brucei在细胞培养物中的浓度较高。从这些结果中，已经鉴定出抑制该重要药物靶标酶所需的重要结构特征。

  DOI：

  10.1039/b818339b
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Diversity oriented synthesis: substitution at C5 in unreactive pyrimidines by Claisen rearrangement and reactivity in nucleophilic substitution at C2 and C4 in pteridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Jonathan Adcock、Colin L. Gibson、Judith K. Huggan、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.011

  日期：2011.5

  rearrangement occurs at room temperature. Subsequent cyclisation to afford 6-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones was achieved in high yield. Using allylic ethers derived from 3-chloromethyl-4-arylbut-3-en-2-ones as substrates, a new titanium[IV]chloride catalysed reaction affording 6-arylmethyl-7-methylpyrido[2,3-d]pyrimidines was discovered. In contrast, 2-alkylthiopteridines are readily available

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。
• Pteridine compounds for the treatment of psoriasis
  申请人：——

  公开号：US20030055250A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides pteridine compounds of formula (I), processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. Formula (I) in which A is a group of formula (a) or (b).

  本发明提供了式(I)的蝶啶化合物，制备这些化合物的方法和中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的用途。式(I)中，A为式(a)或式(b)的基团。
• Pteridine-based fluorescent pH sensors designed for physiological applications
  作者：Na’il Saleh、John Graham、Akef Afaneh、Yaseen A. Al-Soud、Georg Schreckenbach、Fatima T. Esmadi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.08.002

  日期：2012.11

  (TLM) were designed and easily synthesized in a rational way for pH-fluorescence sensing near physiological pH. The dual-excitation ratiometric sensing was based on the distinct spectral properties of the fluorophore in its neutral and deprotonated states. Density Functional Theory (DFT) calculations were used to determine structures, gas phase acidities and pKa values for the new dyes. Substitutions

  设计了蝶啶的新衍生物，即6,7-二苯基-2-吗啉基蝶呤（DMPT）和6-噻吩基鲁嗪（TLM），并以合理的方式轻松合成了用于在生理pH值附近感应pH荧光的方法。双重激励比例传感是基于荧光团在其中性和去质子态下的独特光谱特性。密度泛函理论（DFT）计算用于确定新染料的结构，气相酸性和p K a值。用苯基，噻吩基或吗啉基取代蝶呤（PT）和鲁嗪（LM）结构可增强新染料的酸性。DMPT显示在从酸性pH值改变为基本围绕p可见接通发射信号从蓝色至蓝绿色（蓝绿色）ķ一个的7.2。新蝶啶染料对这些先前已知的pH值的传感器的优点在细节在它们容易制备和官能化，对来讨论ķ一个调谐策略，宽响应和周围的生理pH值，光稳定性，水溶性，和充分性细胞内分解的信号pH测量。
• A prototype solid phase synthesis of pteridines and related heterocyclic compounds
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b300798g

  日期：——

  The development of a versatile solid phase synthesis of bicyclic polyaza heterocycles including pteridines, purines, and deazapurines is described. The strategy comprises the linking of a pre-formed pyrimidine through a thioether at the 2 or 4 position to a polystyrene resin, the cyclisation of the second ring, and the direct or oxidative cleavage of the product from the resin by nucleophilic substitution

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。