(+/-)-(1α,2α,3α,4α)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxaldehyde | 141040-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,3α,4α)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxaldehyde
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141040-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BXPMZXPHUXBDRF-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,3α,4α)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.87h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S)-3-(Dimethyl-hydrazonomethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 pH 7 phosphate buffer 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(1α,2α,3α,4α)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• Processes and intermediates for thromboxane receptor antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0491548A2

  公开（公告）日：1992-06-24

  Disclosed herein is a process for preparing a monoacyl of the formula in which the associated diacyl is hydrolyzed in the presence of one or more water-soluble enzymes or microorganisms capable of selectively hydrolyzing the -O-C-(O)-R1 group, wherein the treatment is carried out in a biphasic solvent system comprising an aqueous phase having the enzymes or microorganisms and an organic phase immiscible in water having the diester. This acyl-alcohol is oxidized to the associated acyl-aldehydes, which are hydrolyzed with an alkali metal carbonate, bicarbonate or hydroxide to the cis furanol. The thromboxane receptor antagonist [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid may be prepared using these processes.

  本文公开了一种制备式如下的单酰基的工艺 其中相关的二酰基在一种或多种能够选择性水解-O-C-(O)-R1 基团的水溶性酶或微生物存在下水解，处理在双相溶剂系统中进行，该系统包括具有酶或微生物的水相和具有二酯的不溶于水的有机相。这种酰基醇被氧化成相关的酰基醛，再用碱金属碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物水解成顺式呋喃醇。血栓素受体拮抗剂[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3[[[[(1-氧代庚基)-氨基]乙酰基]氨基]甲基-7-氧杂双环-[2.2.1 ]-庚-2-基]-5-庚烯酸可用上述工艺制备。
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin intermediates and method for preparing same
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0126005B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• US4503241A
  申请人：——

  公开号：US4503241A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US5084581A
  申请人：——

  公开号：US5084581A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5084387A
  申请人：——

  公开号：US5084387A

  公开（公告）日：1992-01-28