3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose | 69177-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitro-vinyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole；3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose；5,6-dideoxy-5,6-anhydro-6-nitro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose
• CAS: 69177-83-9；78283-50-8；86495-59-2；114181-97-4；141782-01-6；51173-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: INQOAOGVUZFUGW-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose 在 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-amino-3-(benzyloxy)-5-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)cyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Solvent and catalyst free route to 3-indolyl glycoconjugates: synthesis of sugar tethered isoxazolines and isoxazoles from 3-indolyl nitroalkanes
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、P. Dheenkumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra02825b

  日期：——

  range of substrates, and tolerates various N/O protecting groups. The sugar tethered nitroalkanes were converted to the corresponding nitrile oxides, and subsequently transformed to novel isoxazolines and isoxazoles by cycloaddition with appropriate dipolarophiles.

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。
• A Nitro Sugar-Mediated Stereocontrolled Synthesis of β2-Amino Acids: Synthesis of a Polyhydroxylated trans-2-Amino­cyclohexanecarboxylic Acid
  作者：José M. Otero、Fernando Fernández、Juan C. Estévez、Robert Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201200103

  日期：2012.5

  The first stereocontrolled nitro sugar-mediated synthesis of polyhydroxylated β-amino acids and their incorporation into peptides is described. The key steps of this approach are a Michael addition of the lithium salt of tris(phenylthio)methane (a carboxyl synthetic equivalent) to sugar nitro olefins, and the reduction of the nitro group to an amino group. Specifically, two glyceraldehyde-based β-amino

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。
• Stereoselectivity in the Preparation of 5,6-Dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and -L-hexofuranoses, and an Efficient Synthesis of 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose (a P-in-the-Ring L-Fucose Analogue)
  作者：Tadashi Hanaya、Kiyomi Yasuda、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2315

  日期：1993.8

  depending upon the kinds of substituents on the β-side of the furanose ring of the intermediate 5,6-dideoxy-hex-5-enofuranoses. A P-in-the-ring sugar analogue of L-fucose type, 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses, was efficiently prepared from 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose readily obtained by the selective preparation mentioned above

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。
• Manna, Chinmoy; Pathak, Tanmaya, Journal of the Indian Chemical Society, <hi>2020</hi>, vol. 97, # 2, p. 271 - 276
  作者：Manna, Chinmoy、Pathak, Tanmaya

  DOI：——

  日期：——