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diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate | 957768-10-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate
英文别名
diethyl [(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-phosphonate
diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate化学式
CAS
957768-10-4
化学式
C39H47O8P
mdl
——
分子量
674.771
InChiKey
QXCFLTRISAMEDI-QRBPUMSVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.99
  • 重原子数:
    48.0
  • 可旋转键数:
    19.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    81.68
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    8.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate碘代三甲硅烷 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.0h, 以91%的产率得到C-(1-deoxy-α-D-galactopyranosyl)methyl phosphonic acid
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases
    摘要:
    采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应,分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的,总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时,所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制(IC50 = 17 mmol l-1,在13.5 μmol l-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT)。
    DOI:
    10.1135/cccc20061659
  • 作为产物:
    描述:
    2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-7-deoxy-7-iodo-D-glycero-L-galacto-heptitol亚磷酸三乙酯 反应 3.0h, 以84%的产率得到diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases
    摘要:
    采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应,分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的,总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时,所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制(IC50 = 17 mmol l-1,在13.5 μmol l-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT)。
    DOI:
    10.1135/cccc20061659
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文献信息

  • Synthesis of Three <i>C</i> ‐Glycoside Analogues of UDP‐Galactopyranose as Conformational Probes for the Mutase‐Catalyzed Furanose/Pyranose Interconversion
    作者:Audrey Caravano、Stéphane P. Vincent
    DOI:10.1002/ejoc.200801249
    日期:2009.4
    AbstractUDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP‐galactopyranose (UDP‐Galp) into UDP‐galactofuranose (UDP‐Galf), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. In order to probe the UGM binding pocket, we synthesized the α‐ and β‐C‐glycosidic analogues of UDP‐galacopyranose along with the corresponding UDP‐exo‐galactal. Preliminary inhibition evaluation indicated that UDP‐exo‐galactal inhibits UGM with a binding affinity similar to that of UDP‐α‐C‐galactopyranose.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
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