diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate | 957768-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate
• 英文别名: diethyl [(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-phosphonate
• CAS: 957768-10-4
• 化学式: C₃₉H₄₇O₈P
• 分子量: 674.771
• InChiKey: QXCFLTRISAMEDI-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到C-(1-deoxy-α-D-galactopyranosyl)methyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

  摘要：

  采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应，分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的，总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时，所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制（IC₅₀ = 17 mmol l^-1，在13.5 μmol l^-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061659
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-7-deoxy-7-iodo-D-glycero-L-galacto-heptitol 、 亚磷酸三乙酯 反应 3.0h， 以84%的产率得到diethyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

  摘要：

  采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应，分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的，总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时，所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制（IC₅₀ = 17 mmol l^-1，在13.5 μmol l^-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061659

文献信息

• Synthesis of Three <i>C</i> ‐Glycoside Analogues of UDP‐Galactopyranose as Conformational Probes for the Mutase‐Catalyzed Furanose/Pyranose Interconversion
  作者：Audrey Caravano、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.200801249

  日期：2009.4

  AbstractUDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP‐galactopyranose (UDP‐Galp) into UDP‐galactofuranose (UDP‐Galf), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. In order to probe the UGM binding pocket, we synthesized the α‐ and β‐C‐glycosidic analogues of UDP‐galacopyranose along with the corresponding UDP‐exo‐galactal. Preliminary inhibition evaluation indicated that UDP‐exo‐galactal inhibits UGM with a binding affinity similar to that of UDP‐α‐C‐galactopyranose.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)