1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-allofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: FOVFLADZRUACHW-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸铵 、 Dowex 50 W 、 硫酸 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 3-<(S)-2,3-di-O-acetyldihydroxypropyl>-1,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Millar, Alan; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1425 - 1430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Verma Kumar Ashwani

  公开号：US20070287673A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel urea, thiourea and squaramide diastereomers possessing sugar backbone
  作者：Özer Işılar、Adnan Bulut、Ayse Sahin Yaglioglu、İbrahim Demirtaş、Esra Arat、Mustafa Türk

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107991

  日期：2020.6

  A series of novel chiral 14 urea, thiourea and squaramide stereoisomers possessing carbohydrate backbones as well as amide functional groups was synthesized and characterized by their, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HRMS, optical rotation, and melting points. Their antiproliferative activities were investigated against HeLa and PC3 cell lines. The compounds 9, 11 and 12 showed better activities at 25 μM against

  合成了一系列具有碳水化合物主链以及酰胺官能团的新型手性14脲，硫脲和方酰胺立体异构体，并通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，HRMS，旋光度和熔点进行了表征。研究了它们对HeLa和PC3细胞系的抗增殖活性。相对于标准5-氟尿嘧啶（5-FU），化合物9、11和12在25μM下对PC3细胞系表现出更好的活性。特别是，即使在低浓度（5μM）的情况下，化合物9和11对HeLa细胞系的活性也比标准5-FU高。IC50结果也证实了这些活动。化合物9、10和11的IC50值分别为1.10μM，1.51μM和1.02μM，而5-FU具有2.51μM。此外，
• Gabriel-Cromwell aziridination of amino sugars; chiral ferrocenoyl-aziridinyl sugar synthesis and their biological evaluation
  作者：Mustafa Sert、Özer Işılar、Ayse Sahin Yaglioglu、Adnan Bulut

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108430

  日期：2021.11

  rotations. This is, to the best of our knowledge, the unique example of N-sugar aziridine synthesis. Diastereomeric effects for prostate (PC3) and cervix (HeLa) cancers were screened and it has been observed that the epimers bearing the same sugars showed different results against PC3 and HeLa cancer cells. The novel sugar aziridines were investigated as promising prodrug candidates for prostate cancer (PC3)

  通过Gabriel-Cromwell反应合成N-糖取代的手性氮丙啶。氮丙啶衍生物的新型纯非对映异构体（4种非对映异构体）很容易以高产率获得，并且通过1 H NMR、 13 C NMR、FT-IR、质量和旋光度证实了它们的结构。据我们所知，这是N-糖氮丙啶合成的独特例子。筛选了前列腺癌 (PC3) 和宫颈癌 (HeLa) 的非对映体效应，观察到带有相同糖的差向异构体对 PC3 和 HeLa 癌细胞表现出不同的结果。新型糖氮丙啶作为前列腺癌（PC3）治疗的有希望的前药候选物进行了研究。此外，药物相似性计算（Lipinski规则、理化性质、亲脂性、溶解度、药代动力学和生物利用度雷达）表明糖氮丙啶可以作为口服药物的良好候选者。
• N-azole substituted carbohydrates. Synthesis and transformations of 1-(3′-deoxy-1′,2′:5′,6′-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3′-yl)-azole derivatives
  作者：José Marco-Contelles、C.A. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00575-x

  日期：1999.8

  The synthesis and chemical manipulation of some 1-(3′-deoxy-1′,2′:5′,6′-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3′-yl)-azole derivatives is described.

  描述了一些1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡萄糖基呋喃-3'-基）-唑衍生物的合成和化学操作。
• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabi- nofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从 1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的 1-卤代-2-脱氧-2-氟呋喃核糖苷衍生物的工艺；这些 1-卤代化合物是合成具有治疗活性的核苷化合物的中间体。