5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate | 1220113-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1220113-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: OGCNKBQQBZMEOI-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Baylis-Hillman 和 Lewis 酸催化反应序列立体定义获得 3-脱氧糖

  摘要：

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901109
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• C-3 epimers of sugar amino acids as foldameric building blocks: improved synthesis, useful derivatives, coupling strategies
  作者：Adrienn Nagy、Barbara Csordás、Virág Zsoldos-Mády、István Pintér、Viktor Farkas、András Perczel

  DOI：10.1007/s00726-016-2346-5

  日期：2017.2

  d-ribo-amino-furanuronic acids using sustainable chemistry (e.g. less chromatography with organic solvents; using continuous-flow reactor). Our study encompasses necessary building blocks (e.g. –X–OMe, –X–OiPr, –X–NHMe, Fmoc–X–OH) and key coupling reactions making –Aaa–t X–Aaa– or –Aaa–t X–t X–Aaa– type “inserts”. Completed for both stereoisomers of X, including the newly synthesized Fmoc–c X–OH, producing longer

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–
• Stereodefined Access to 3-Deoxy Sugars Through a Tandem Baylis-Hillman and Lewis Acid Catalyzed Reaction Sequence
  作者：Palakodety Radha Krishna、Applashetti Manjuvani、Mogili Narsingam、Galla Raju

  DOI：10.1002/ejoc.200901109

  日期：2010.2

  An innovative synthetic protocol is reported for the ready access to 3-deoxy sugars in both D and L forms as exclusive products (des >95 %) in high yields through a stereodefined Lewis acid catalyzed reaction sequence of the sugar-derived Baylis-Hillman adducts.

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .