5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate | 1220113-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1220113-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: OGCNKBQQBZMEOI-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Baylis-Hillman 和 Lewis 酸催化反应序列立体定义获得 3-脱氧糖

  摘要：

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901109
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5