O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose | 47209-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-sulfo-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 47209-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₉S
• 分子量: 340.351
• InChiKey: VKRBYKYFHFKWLW-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-glucose-3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x

文献信息

• 31. Carbohydrate sulphuric esters. Part III. The hydrolysis of isopropylidene glucofuranose sulphates and methylglucofuranoside sulphates
  作者：E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9450000119

  日期：——
• Ohle, Biochemische Zeitschrift, 1923, vol. 136, p. 428,437
  作者：Ohle

  DOI：——

  日期：——
• 187. 1 : 2-5 : 6-Di-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-glucofuranose 3-(methyl sulphate)
  作者：A. B. Foster、E. B. Hancock

  DOI：10.1039/jr9570000968

  日期：——
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1922, vol. 53, p. 431,434
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Development of a protecting group for sulfate esters
  作者：Andrew D. Proud、Jeremy C. Prodger、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01681-x

  日期：1997.10

  The trifuoroethyl ester was studied as a protection group for sulfate monoesters in carbohydrates. The ester was formed from the sulfate by treatment with trifluorodiazoethane and was compatible with other common protecting groups used in carbohydrate chemistry. Selective cleavage of the trifluoroethyl ester was achieved with potassium t-butoxide.

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。