3,6-二甲酰基吡嗪 | 78213-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二甲酰基吡嗪
• 英文名称: 3,6-diformylpyridazine
• 英文别名: Pyridazine-3,6-dicarbaldehyde
• CAS: 78213-68-0
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: FKFCJTDNDHJQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲酰基吡嗪 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,6-bis-(hydroximinomethyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  亚铜（II）新的多功能哒嗪的配合物：晶体结构和双的磁特性[μ -哒嗪-3,6-二甲醛二肟基（1 - ） - κ Ñ 1，Ñ '：Ñ 2，Ñ “] -双[AQUA （perchlorato-κ ø）铜（II）]

  摘要：

  合成了具有3,6-CR NOH（R ​​= H，H 2 L 1 ; Ph，H 2 L 2）肟侧链的两个新型哒嗪配体。相关的铜（II）双核配合物[Cu 2（HL 1）2（ClO 4）2（H 2 O）2 ] 1和[Cu 2（HL 2）2（ClO 4）2（MeOH）n ] 2为随后获得。确定1的晶体结构：空间群P 2 1 / Ñ，一个= 12.031（6），b = 9.517（4），C ^ = 9.973（5），β= 100.16（4）°和Ž = 2铜（II）的双核单元的离子通过两个基本上平面的四齿配体的两个二嗪片段与肟氮原子桥接，完成了赤道配位。两个内部复合物氢桥连接末端肟基部分，以形成成核的大环复合物。在络合物1和2中，铜（II）处于经典的4 + 2环境中。这些化合物的磁性能在每种情况下均显示自旋单基态。单线态-三重态能隙被认为是-536（2）1和-545（4）厘米-1为2。关于大环配合物的

  DOI：

  10.1039/dt9910001443
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Amberlite IRA₄₀₀ resin 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,6-二甲酰基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of dilead(II) and dimanganese(II) complexes of macrocycles derived from 3,6-diformylpyridazine

  摘要：

  一种改进的3,6-二甲酰基吡嗪I的合成方法已被 elaborated。以该前体、1,3-二氨基丙烷和氯酸铅(II)按1:1:1和2:2:1的比例制备了大环复合物Pb2L1(ClO4)41和[ Pb2L2][ClO4]42。氯酸铅(II)通过简单改变试剂比例来模板形成两种不同的大环尺寸，L1=(2 + 2)和L2=(4 + 4)，这一能力前所未有。与过量的硫氰酸钠和氯酸锰(II)进行转金属化反应，形成了[Mn2L1(NCS)4]3。对2和3的单晶X射线分析显示，在转金属化过程中，环的收缩从(4 + 4)到(2 + 2)发生。两个锰(II)离子具有不规则的几何构型，且不等价；一个为六配位，另一个为七配位。锰离子之间发生了不寻常的单原子> NCS桥接。

  DOI：

  10.1039/dt9960002117

文献信息

• Dimetallic complexes of acyclic pyridine-armed ligands derived from 3,6-diformylpyridazine
  作者：Paul G. Plieger、Alison J. Downard、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b403131h

  日期：——

  A bis(pyridine-armed) acyclic Schiff base ligand L1 has been synthesised from 3,6-diformylpyridazine and two equivalents of 2-(2-aminoethyl)pyridine. Reduction of this ligand using NaBH(4) resulted in the formation of the amine analogue L2. Complexes of the form [M(2)L1(mu-X)]Y(2)ClO(4)[where: M = Cu(II), X = OH(-) and Y = ClO(4)(-) 1, Cl(-) 2, Br(-) 3 or I(-) 4; M = Co(II), X = OH(-) and Y = ClO(4)(-)

  由3，6-二甲酰基吡啶哒嗪和两个当量的2-（2-氨基乙基）吡啶合成了双（吡啶武装的）无环席夫碱配体L1。使用NaBH（4）还原该配体导致形成胺类似物L2。形式为[M（2）L1（mu-X）] Y（2）ClO（4）的络合物[其中：M = Cu（II），X = OH（-）和Y = ClO（4）（-） 1，Cl（-）2，Br（-）3或I（-）4; M ＝ Co（II），X ＝ OH（-），Y ＝ ClO（4）（-）5；M = Ni（II），X = SCN（-）6或X = N（3）（-）7和Y = ClO（4）（-）]和[Cu（2）L2（mu-OH）] （ClO（4））（3）8的制备和表征。配合物1和5-7已经通过单晶X射线衍射表征。无环的L1配体在每个金属中心提供三个氮供体原子，包括金属中心之间的哒嗪桥，并且阴离子X也桥接两个金属中心。按要求，配位溶剂分子或其他阴离子组成了配位球的其余部分。1的两
• Synthesis of 3,6-disubstituted pyridazine derivatives
  作者：Bouchaib Mernari、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570330682

  日期：1996.11

  The synthesis of pyridazine functionalized with dioximes side chains are described. Several 3,6-disubsti-tuted pyridazine derivatives were prepared and their structures determined by spectroscopic methods (nmr, ir and ms).

  描述了用二肟肟侧链官能化的哒嗪的合成。制备了几种3,6-二取代的哒嗪衍生物，并通过分光光度法（nmr，ir和ms）确定了它们的结构。
• Pyridazine-bridged copper(i) complexes of bis-bidentate ligands: tetranuclear [2 ? 2] grid versus dinuclear side-by-side architectures as a function of ligand substituents
  作者：Jason R. Price、Yanhua Lan、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b700503b

  日期：——

  and substituted amino-benzenes, have been prepared. A variety of electron donating/withdrawing and/or sterically demanding/undemanding substituents were employed. Two ligands and five of the six pure copper(I) complexes have been structurally characterised. The sterically unhindered ligand derived from 3,5-difluoroaniline, (m,m-F), was almost completely flat whereas the very sterically hindered ligand

  制备了8个由3，6-二甲酰基哒嗪和取代的氨基苯衍生的双齿席夫碱配体。使用了各种给电子/吸电子和/或空间上要求/过大的取代基。在结构上已表征了两个配体和六个纯铜（I）络合物中的五个。衍生自3,5-二氟苯胺（m，mF）的空间不受阻碍的配体几乎完全平坦，而衍生自三甲基苯胺（o，o，p-Me）的非常受阻的配体则严重扭曲。获得的唯一双核并排络合物，[Cu（I）（2）（（o-Ph））（2）]（PF（6））（2），是衍生自2-氨基联苯的配体。其他所有五个复合物都被认为是[2 x 2]四核网格复合物，并且明确地证明了其中四个复合物都是这种情况，[Cu（I）（4）（（p-Me））（4）] [PF（6））（4），[Cu（I）（4）（（o，p-Me））（4）] （PF（6））（4），[Cu（I）（4）（（m，mF））（4）]（PF（6））（4）和[Cu（I）（4）（（m ，m-Cl））（4）]（PF（6））（4
• Process to obtain dimers, trimers and up to polymers from pyridinmethanol derivatives compounds
  申请人：PERCINO ZACARIAS Maria Judith

  公开号：US20090043063A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The process of the current invention, named Percino-Chapela, has as one of its main novelty features that starting from pyridinmethanol derivatives, a dimerization or polymerization reaction of pyridinic alcohols is carried out in order to produce novel products, the process of the current invention has the following aspects that characterize it: it is carried out in the absence or presence of some solvent, during the process of the current invention, temperature may be or may be not used as catalyst, in the process of the current invention the reaction may be or may not be catalyzed by the presence of a catalyst (acid or base), the resultant products can be produced and separated in an easy way, in the process of the current invention starting from pyridinic alcohols the resultant ethenediols can be produced by a single step reaction, the pyridinmethanol derivatives used as starting compounds, do not oxidize as easily and their handling is easier than that of other compounds previously used that oxidize easily, the products produced with etheneidol parts can be used as antioxidants due to their capacity to act as free radicals scavengers.

  本发明的过程名为Percino-Chapela，其主要的创新特点之一是从吡啶甲醇衍生物开始，进行吡啶醇的二聚或聚合反应，以产生新的产物。本发明的过程具有以下特点：可以在有或无溶剂的情况下进行，可以使用温度作为催化剂，反应可以或不能通过催化剂（酸或碱）进行催化，所得产物可以容易地生产和分离，从吡啶醇开始，可以通过单步反应产生所得的乙烯二醇，与先前容易氧化的其他化合物相比，作为起始化合物使用的吡啶甲醇衍生物不易氧化，其处理更容易，由乙烯二醇部分产生的产品可以用作抗氧化剂，因为它们具有作为自由基清除剂的能力。
• Exchange-coupled high-spin, low-spin and spin-crossover dicobalt(ii) complexes of a pyridazine-containing Schiff-base macrocycle: control of cobalt(ii) spin state by choice of axial ligands
  作者：Sally Brooker、Duncan J. de Geest、Robert J. Kelly、Paul G. Plieger、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Geoffrey B. Jameson

  DOI：10.1039/b111267h

  日期：2002.4.26

  A series of doubly pyridazine-bridged dicobalt(II) macrocyclic complexes, 1–7, is reported. The pyridazine-containing Schiff-base macrocycle L1 [derived from the (2 + 2) condensation of 3,6-diformylpyridazine and 1,3-diaminopropane] provides four nitrogen donor atoms, disposed in an approximately square-planar manner, to each cobalt ion. Variation of the axial donors alters the spin state of the cobalt(II) ions from high spin, [Co2L1(H2O)4](ClO4)4 (2), [Co2L1(H2O)4](S2O6)2·4(H2O) (3·8H2O), [Co2L1(N3)2](ClO4)2 (4) and [Co2L1(NCO)3]ClO4 (5), to spin crossover, [Co2L1(MeCN)4](ClO4)4 (1·4MeCN) and [Co2L1(NCS)2(SCN)2] (6), to low spin, [Co2L1Cl2](ClO4)2 (7). Detailed magnetic susceptibility studies have yielded small, negative 2J values (−7 to −20 cm−1) for complexes 2 to 5. Compounds 1, 1·4MeCN and 6 are rare examples of binuclear complexes displaying simultaneous spin crossover (3/2 ⇔ 1/2) at high temperatures and antiferromagnetic exchange of the low-spin d7–d7 ions at low temperatures (2J = −10 to −14 cm−1).

  报道了一系列双哒嗪桥联的二钴 (II) 大环配合物 1-7。含哒嗪的希夫碱大环L1[衍生自3,6-二甲酰哒嗪和1,3-二氨基丙烷的(2+2)缩合]为每个钴提供四个氮供体原子，以近似正方形平面的方式布置离子。轴向供体的变化改变了高自旋钴(II)离子的自旋状态，[Co2L1(H2O)4](ClO4)4 (2)、[Co2L1( )4](S2O6)2·4( ) ) (3·8 ), [Co2L1(N3)2]( )2 (4) 和 [Co2L1(NCO)3] (5), 自旋交叉, [Co2L1(MeCN)4]( )4 (1·4MeCN) 和 [Co2L1(NCS)2(SCN)2] (6), 低自旋, [Co2L1Cl2]( ) 2（7）。详细的磁化率研究得出了配合物 2 至 5 的小负 2J 值（−7 至 -20 cm−1）。化合物 1、1·4MeCN 和 6 是显示同时自旋交叉的双核配合物的罕见例子（3/2 ⇔ 1/2) 在高温和低自旋 d7–d7 的反铁磁交换下 低温离子（2J = −10 至 −14 cm−1)。