(1R,2S,5E)-5-octylidene-cyclopent-3-ene-1,2-diol | 192181-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5E)-5-octylidene-cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,5E)-5-octylidenecyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 192181-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OGGJNLKQSGULPO-UAIPSJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5E)-5-octylidene-cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 奎宁环 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  n-heptylfulvene 在 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (1R,2S,5E)-5-octylidene-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5

文献信息

• Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Cyclic Cis-Disubstituted Olefins
  作者：Zhi-Min Wang、Kiyomi Kakiuchi、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00102a008

  日期：1994.11

  A new class of cis-disubstituted olefins has been found to give good enantioselectivities in the asymmetric dihydroxylation reaction using the standard PHAL and PYR ligands, all the olefins are conjugated, and the reacting double bond is endocyclic in a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring.