(1R,2R,4S,5S,6R,7S)-1,5-Bis-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-3,8-dioxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester | 222967-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,6R,7S)-1,5-Bis-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-3,8-dioxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,4R,5R,6S,7R)-6,7-dihydroxy-1,5-bis(phenylmethoxymethyl)-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 222967-31-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: WGAYLZQFUJELHA-KELBCLRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6R,7S)-1,5-Bis-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-3,8-dioxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl (1R,6R,7R,10S,11S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-9-oxo-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-11-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-3,5,8,12-tetraoxatetracyclo[8.2.1.01,6.07,11]tridecane-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  法则酸核心构建的新合成途径

  摘要：

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1,4-Bis-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四氧化锇 、 抗氧剂300 、 N-甲基吲哚酮 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,2R,4S,5S,6R,7S)-1,5-Bis-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-3,8-dioxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法则酸核心构建的新合成途径

  摘要：

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00256-7