(1S,4R)-1,4-Bis-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 222967-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-1,4-Bis-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,4S)-1,4-bis(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 222967-29-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₇
• 分子量: 450.488
• InChiKey: NUBVLRDLEVPGPO-WMPKNSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1,4-Bis-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四氧化锇 、 抗氧剂300 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1R,2R,3R,6S,7S,9S)-1,7-Bis-benzyloxymethyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dihydroxy-5-oxo-4,8-dioxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  法则酸核心构建的新合成途径

  摘要：

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,4R)-1,4-Bis-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法则酸核心构建的新合成途径

  摘要：

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00256-7

文献信息

• A new synthetic route for construction of the core of zaragozic acids
  作者：Haruta Koshimizu、Tomo Baba、Takehiko Yoshimitsu、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00256-7

  日期：1999.4

  A new synthetic route for construction of the core moiety of zaragozic acids from 2,5-furandimethanol (2) is described. This synthesis involves highly stereocontrolled transformation of 2 into 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivative 13, and the Grob fragmentation-reduction-iodo acetalization reaction (one-pot process) of 13 as a key step to give 16.

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。