(3aS,6aS)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 1079043-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1079043-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₇
• 分子量: 452.243
• InChiKey: VFRHBNLTMLVVHH-ZNEBIXLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内Reformatsky反应合成（4 S，5 S）-4,5- O-异亚丙基-环戊-2-烯-1-酮

  摘要：

  在exformatsky反应条件下，通过exo-亚甲基衍生物2的溴羟基化和碘羟基化生成的溴-和碘醇的异构体混合物在Reformatsky反应条件下经历分子内羟醛环化-脱水序列，得到环戊烯酮1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 在 水 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以50%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Reformatsky反应合成（4 S，5 S）-4,5- O-异亚丙基-环戊-2-烯-1-酮

  摘要：

  在exformatsky反应条件下，通过exo-亚甲基衍生物2的溴羟基化和碘羟基化生成的溴-和碘醇的异构体混合物在Reformatsky反应条件下经历分子内羟醛环化-脱水序列，得到环戊烯酮1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.017