(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 144101-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 144101-21-3
• 化学式: C₃₂H₄₂O₉
• 分子量: 570.68
• InChiKey: SMTAIFBELUJBNT-USAIJJSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 W-2 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkagesvia1,2-trans-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio] glycopyranosylN,N,N′,N′-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1511

文献信息

• Stereoselective organocatalyzed glycosylations – thiouracil, thioureas and monothiophthalimide act as Brønsted acid catalysts at low loadings
  作者：G. A. Bradshaw、A. C. Colgan、N. P. Allen、I. Pongener、M. B. Boland、Y. Ortin、E. M. McGarrigle

  DOI：10.1039/c8sc02788a

  日期：——

  Thiouracil catalyzes stereoselective glycosylations with galactals in loadings as low as 0.1 mol%.

  硫尿嘧啶在载体负载量低至0.1 mol％时，催化与半乳糖醛糖苷的立体选择性糖基化。
• Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides from Glycals by Visible‐Light‐Induced Photoacid Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201800909

  日期：2018.5.22

  The direct, photoacid‐catalyzed synthesis of 2‐deoxyglycosides from glycals is reported. A series of phenol‐conjugated acridinium‐based organic photoacids were rationally designed, synthesized, and studied alongside the commercially available phenolic catalyst eosin Y. In the presence of such a photoacid catalyst and light, synthetic glycals were activated and coupled with a range of alcohols to afford

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。
• 2-Deoxyglycosyl 3-benzoylpropionates as novel donors for the direct and stereoselective synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Ramakrishna Bandi、Sudharani Chalapala、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c8ob00216a

  日期：——

  Lewis acid mediated stereoselective synthesis of 2-deoxy-O-glycosides has been demonstrated using 2-deoxyglycosyl 3-benzoylpropionates as novel glycosyl donors. These newly developed donors are easily synthesized from simple glycals, are stable at room temperature and react with ease to provide products with high stereoselectivity. These donors can be successfully utilized with all types of acceptors

  使用2-脱氧糖基3-苯甲酰基丙酸酯作为新型糖基供体已经证明了路易斯酸介导的2-脱氧-O-糖苷的立体选择性合成。这些新开发的供体易于由简单的糖类合成，在室温下稳定并且易于反应，从而提供具有高立体选择性的产物。这些供体可与所有类型的受体（伯醇，仲醇和叔醇）一起成功用于合成2-脱氧糖苷。另外，这些新开发的糖基供体对于合成三糖也是有效的。
• Reagent‐Controlled α‐Selective Dehydrative Glycosylation of 2,6‐Dideoxy‐ and 2,3,6‐Trideoxy Sugars
  作者：Jason M. Nogueira、Marissa Bylsma、Danielle K. Bright、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/anie.201605091

  日期：2016.8.16

  that activating either 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropenone or 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropene‐1‐thione with oxalyl bromide results in the formation of a species that promotes the glycosylation between 2,6‐dideoxy‐sugar hemiacetals and glycosyl acceptors in good yield and high α‐selectivity. Both reactions are mild and tolerate a number of sensitive functional groups including highly

  我们发现用草酰溴活化2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯酮或2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮会导致草酰溴的形成能够以高收率和高α-选择性促进2,6-二脱氧糖半缩醛和糖基受体之间的糖基化的物种。这两个反应都是温和的，并且可以耐受许多敏感的官能团，包括高度酸不稳定的2,3,6-三甲氧基-糖键。
• Wandzik; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1163 - 1170
  作者：Wandzik、Szeja

  DOI：——

  日期：——