methyl 4,6-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside | 72045-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrothiopyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72045-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S₂
• 分子量: 404.505
• InChiKey: QTTFAJHOJIMFRG-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 5-hydroxymethyltiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4,6-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9