1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose | 72045-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxathiolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72045-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S₂
• 分子量: 430.543
• InChiKey: KBJLFKWMEKBBMP-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,7R,8S,9S)-5,5,11,11-tetramethyl-4,6,10,12-tetraoxa-2-thiatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate 生成 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420

  摘要：

  DOI：