Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-((R)-1-acetoxy-2-chloro-2-ethylsulfanyl-ethyl)-butyl ester | 187884-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-((R)-1-acetoxy-2-chloro-2-ethylsulfanyl-ethyl)-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-chloro-6-ethylsulfanylhexyl] acetate
• CAS: 187884-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₁₀S
• 分子量: 470.925
• InChiKey: RINRQEDWCUHMAH-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-((R)-1-acetoxy-2-chloro-2-ethylsulfanyl-ethyl)-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-triacetoxy-1-[(R)-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-ethylsulfanyl-methyl]-5-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Disaccharides Terminating in D-Septanosyl Residues Using Acyclic Intermediates

  摘要：

  已开发出一种通用方法，用于从开链中间体构建包含D-septanosyl残基的二糖。此外，还完成了一种N-乙酰D-乳糖胺类似物的合成，该类似物含有一个D-半乳糖septanosyl单元，旨在研究该化合物作为几种糖基转移酶底物的行为。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3128
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-((R)-1-acetoxy-2-chloro-2-ethylsulfanyl-ethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of Acyclic Glycosyl Donors for Furanoside Synthesis

  摘要：

  Treatment of the peracetylated ethyl dithioacetals of D-glucose, D-galactose, and D-mannose with acetyl chloride and boron trifluoride diethyl etherate at reflux yields the known acyclic 1-chlorol-(ethylthio) derivatives. These compounds are shown to effectively glycosylate a variety of carbohydrate accepters using silver trifluoromethanesulfonate as the promotor, affording stereospecifically the corresponding acyclic O,S-acetals in good to excellent yield. Furthermore, following deacetylation, treatment of these O,S-acetals with a mixture of mercuric salts in either methanol or dimethylformamide gives rise to disaccharides terminating in D-furanosyl residues.

  DOI：

  10.1021/jo9618583