2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal | 4984-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal；D-glucose diethyl dithioacetal pentaacetate；diethyldithioacetal-D-glucose peracetate；pentaacetyl glucose diethylthio acetal；penta-O-acetyl-aldehydo-D-glucose-diethyldithioacetal；Penta-O-acetyl-aldehydo-D-glucose-diaethyldithioacetal；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexyl] acetate
• CAS: 4984-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 496.6
• InChiKey: NFCGRENOZDIGBW-AKHDSKFASA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 水 、 肼 作用下， 生成 阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  The Degradation of Sugars by Means of their Disulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a071
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  LOPEZ, SASTRE JUAN A.;MOLINA, MOLINA JOSE;PORTAL, OLEA DOLORES;ROMERO-AVI+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N2, C. 2975-2980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• 1-Benzenesulfinyl Piperidine (BSP)/Triflic Anhydride: An Effective Combination for the Hydrolysis of Dithioacetals
  作者：David Crich、John Picione

  DOI：10.1055/s-2003-40328

  日期：——

  The combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, in conjunction with an aqueous workup, hydrolyses a broad range of dithioacetals to the corresponding carbonyl compounds under very mild, non-oxidative conditions.

  在非常温和且无氧化性的条件下，1-苯亚磺酰基哌啶与三氟甲磺酸酐的组合，结合水洗处理，能将广泛范围的二硫缩醛水解为相应的羰基化合物。
• The Anodic Deprotection of the Carbonyl Group Applied to Dethioacetalisation of Oses
  作者：Alain Lebouc、Jacques Simonet、Jacques Gelas、Abdellatif Dehbi

  DOI：10.1055/s-1987-27934

  日期：——

  The anodic method of deprotection of carbonyl compounds (oxidative decomposition of gem-dithioacetal systems) is applied with success to sugars. Protected hydroxy groups like esters and cyclic acetals are not affected.

  应用碳基化合物的阳极脱保护法（氧化分解双硫缩醛体系）在糖类上取得了成功。类似的受保护羟基团体如酯和环状缩醛则不受影响。