2-heptadecoxyethanol | 24897-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptadecoxyethanol
• 英文别名: 2-Heptadecyloxyethanol
• CAS: 24897-46-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂
• 分子量: 300.525
• InChiKey: YIBMFYVMZXAZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptadecoxyethanol 、 泰诺福韦 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24 %的产率得到ammonium 2-heptadecoxyethoxy-[[(1R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-1-methyl-ethoxy]methyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Expanding the toolbox of metabolically stable lipid prodrug strategies

  摘要：

  核苷酸和核苷酸类治疗药物是治疗恶性和病毒性疾病患者不可或缺的治疗选择。这些药物通常以前药形式给患者最大化生物利用度和疗效。虽然文献提供了一个实用的前药手册，以促进核苷酸和核苷酸类治疗药物的传递，但对这些流行的前药策略进行小的上下文相关性修改可以推动药代动力学（PK）剖面的显着改善。在这里，我们提供了当前前药策略的简要概述，以及一个关于微调无环核苷酸膦酸替诺福韦（TFV）的脂质前药的案例研究，这是一种已批准的核苷酸HIV反转录酶抑制剂（NtRTI），也是联合抗逆转录病毒治疗（cART）的基石。安装新型脂质末端基团显著降低了脂肪酸肝脏ω-氧化，同时保持了强效的抗病毒活性。这项工作为脂质前药策略的扩展库提供了重要的见解，特别是对于无环核苷酸膦酸盐的传递和分布。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1083284
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 、 乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以25 %的产率得到2-heptadecoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Expanding the toolbox of metabolically stable lipid prodrug strategies

  摘要：

  核苷酸和核苷酸类治疗药物是治疗恶性和病毒性疾病患者不可或缺的治疗选择。这些药物通常以前药形式给患者最大化生物利用度和疗效。虽然文献提供了一个实用的前药手册，以促进核苷酸和核苷酸类治疗药物的传递，但对这些流行的前药策略进行小的上下文相关性修改可以推动药代动力学（PK）剖面的显着改善。在这里，我们提供了当前前药策略的简要概述，以及一个关于微调无环核苷酸膦酸替诺福韦（TFV）的脂质前药的案例研究，这是一种已批准的核苷酸HIV反转录酶抑制剂（NtRTI），也是联合抗逆转录病毒治疗（cART）的基石。安装新型脂质末端基团显著降低了脂肪酸肝脏ω-氧化，同时保持了强效的抗病毒活性。这项工作为脂质前药策略的扩展库提供了重要的见解，特别是对于无环核苷酸膦酸盐的传递和分布。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1083284

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• Infrared spectra and rotational isomerism of mono-, di-, and tri-ethylene glycol monoalkyl ethers
  作者：T. K. K. Srinivasan、C. I. Jose、A. B. Biswas

  DOI：10.1139/v69-645

  日期：1969.10.15

  Infrared spectra have been recorded of the following mono-, di-, and tri-ethylene glycol monoalkyl ethers: C_nH_2n+1OCH₂CH₂OH where n = 17 and 19; C_nH_2n+1(OCH₂CH₂)₂OH where n = 17, 18, 19, and 22; and C₁₈H₃₇(OCH₂CH₂)₃OH. Spectra of the pure liquids, solutions in CCl₄, and the solids at room and liquid air temperatures have been studied. From a study of the CH₂ rocking modes at 927–934, 889, 900, and 862 cm⁻¹ during the liquid–solid transformation and from solution studies, it has been shown that both the OCH₂CH₂O groups in diethylene glycol monoalkyl ethers exist predominantly in the gauche conformation in liquid and in solution. However, in the solid, while the end OCH₂CH₂O group takes both trans and gauche forms, the OCH₂CH₂O group adjacent to the polymethylene chain appears to take a trans configuration. The long polymethylene chain is found to pack in a triclinic subcell in the solid state, while in the quenched liquid state an orthorhombic or monoclinic packing is indicated. The present investigation has led to the conclusion that the difference in the conformations of end CH₂CH₂CH₂OH groups found between the odd and even chain n-alcohols is removed in mono- and diethylene glycol monoalkyl ethers by the introduction of one or two OCH₂CH₂ groups.

  记录了以下单、双、三乙二醇单烷基醚的红外光谱：C_nH_2n+1OCH₂CH₂OH（其中n = 17和19）；C_nH_2n+1(OCH₂CH₂)₂OH（其中n = 17、18、19和22）；以及C₁₈H₃₇(OCH₂CH₂)₃OH。研究了纯液体、CCl₄溶液和室温和液态空气温度下的固体的光谱。通过在液态-固态转变期间观察927-934、889、900和862 cm⁻¹的CH₂摇摆模式以及溶液研究，表明双乙二醇单烷基醚中的两个OCH₂CH₂O基团在液态和溶液中主要存在于 gauche构象。然而，在固态中，虽然末端的OCH₂CH₂O基团采取了反式和 gauche式两种形式，但靠近聚亚甲基链的OCH₂CH₂O基团似乎采取了反式构象。在固态中发现长聚亚甲基链在三斜晶亚胞中排列，而在淬火液态中则表明存在正交晶格或单斜晶格排列。本研究得出结论，通过引入一个或两个OCH₂CH₂基团，单乙二醇单烷基醚和双乙二醇单烷基醚中消除了奇偶链n-醇之间末端CH₂CH₂CH₂OH基团构象的差异。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022081973A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds and methods of using said compounds, alone or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物及其使用方法，可以单独使用或与其他药物联合使用，并且还包括该化合物的药物组合物。
• Process for the manufacture of mixed phosphoric acid ester compositions and plasticised polymers containing them
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0025720A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Mixed phosphoric acid ester compositions are prepared by reacting at a low temperature in an anhydrous system, and in the presence of a catalytic amount of sodium, an ester of phosphoric acid having the formula: wherein R1 may be the same or a different aromatic radical selected from the group consisting of phenyl and substituted phenyl radicals; with an aliphatic alcohol having the formula: wherein R2 ist the same or a different aliphatic radical selected from the group consisting of alkyl and alkoxy I radicals. A transesterification mixture is obtained that contains a substantial amount of each of the compounds: wherein R1 and R2 are the radicals defined above The mixed phosphate acid ester composition may be separated from alcohols present in the transesterification mixture by distillation, and are useful plasticizers for polyvinyl chloride polymers.

  混合磷酸酯组合物的制备方法是：在无水体系中，在催化量钠的存在下，在低温下使具有以下式子的磷酸酯发生反应： 其中 R1 可以是从苯基和取代苯基组成的组中选出的相同或不同的芳香族基；具有以下式子的脂肪族醇： 其中 R2 是从烷基和烷氧基 I 组成的组中选出的相同或不同的脂肪族基。 得到的酯交换混合物含有大量的每种化合物： 其中 R1 和 R2 是上面定义的基 混合磷酸酯组合物可以通过蒸馏从存在于酯交换混合物中的醇中分离出来，是聚氯乙烯聚合物的有用增塑剂。
• Composition for film formation and material for insulating film formation
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1058274A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  A composition for film formation which is useful as an interlayer insulating film material in the production of semiconductor devices and the like, and gives a coating film having excellent uniformity, low dielectric constant, low leakage current and excellent storage stability; and a material for insulating film formation using the composition. The composition comprises (A) a product of hydrolysis and condensation obtained by hydrolyzing and condensing at least one compound selected from the group consisting of (A-1) compounds represented by the formula (1): R1aSi(OR2)4-a, and (A-2) compounds represented by the formula (2): R3b(R4O)3-bSi-(R7)d-Si(OR5)3-cR6c; and (B) a compound represented by the formula (3): R8O(CHCH3CH2O)eR9.

  一种用于成膜的组合物，该组合物可在半导体器件等的生产中用作层间绝缘膜材料，并可获得具有优异均匀性、低介电常数、低泄漏电流和优异存储稳定性的涂膜；以及一种使用该组合物的绝缘膜成膜材料。 该组合物包括 (A) 通过水解和缩合至少一种选自以下组别的化合物而得到的水解和缩合产物 (A-1) 由式（1）表示的化合物：R1aSi(OR2)4-a，和 (A-2) 由式 (2) 代表的化合物：R3b(R4O)3-bSi-(R7)d-Si(OR5)3-cR6c; and (B) 由式(3)代表的化合物：R8O(CHCH3CH2O)eR9。