N-[N-[N-[(benzyloxy)carbonyl]-β-alanyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-(p-t-butoxyphenyl)-L-alanine t-butyl ester | 138109-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[N-[N-[(benzyloxy)carbonyl]-β-alanyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-(p-t-butoxyphenyl)-L-alanine t-butyl ester
• 英文别名: Cbz-bAla-Asp(OtBu)-Tyr(tBu)-OtBu；tert-butyl (3S)-4-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]butanoate
• CAS: 138109-29-2
• 化学式: C₃₆H₅₁N₃O₉
• 分子量: 669.816
• InChiKey: SVVSWCCZHFTKGJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[N-[(benzyloxy)carbonyl]-β-alanyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-(p-t-butoxyphenyl)-L-alanine t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-β-alanyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-(p-t-butoxyphenyl)-L-alanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 H-Asp(O-t-Bu)-Tyr(t-Bu)-O-t-Bu 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[N-[N-[(benzyloxy)carbonyl]-β-alanyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-(p-t-butoxyphenyl)-L-alanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Peptidbindungen enthaltende Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5273982A
  申请人：——

  公开号：US5273982A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5430024A
  申请人：——

  公开号：US5430024A

  公开（公告）日：1995-07-04