6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 87761-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(iodomethyl)oxan-2-one
• CAS: 87761-92-0
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: HWWQPBZXKNDFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基四氢吡喃关键器件在合成2,6-二取代4H-吡喃中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155053
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代酮酸甲酯的新合成及其还原环化转化为卤代内酯

  摘要：

  报道了一种基于环状α,β-不饱和酮开环然后在温和条件下卤化合成卤代酮酸甲酯的新方法。通过该方法通过水解开环反应方便地合成二-和三-卤代酮酸甲酯。通过使用 NaBH4 和三氟乙酸的还原环化反应，很容易从这些卤代酮酸甲酯中获得卤代内酯。还证明了使用外卤代亚甲基部分衍生化获得的卤内酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2965-6

文献信息

• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Pushing Radical Cyclization from Regioselective to Regiospecific:  Cyclization of Amidyl Radicals Controlled by Vinylic Halogen Substitution
  作者：Tianshun Hu、Meihua Shen、Qian Chen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol060983q

  日期：2006.6.1

  be accomplished by the direct reactions of unsaturated N-H amides if they bear a vinylic halogen (Cl, Br, I) substituent. This remarkable halogen-substitution effect could be rationalized in terms of lone pair-lone pair electron repulsion between the N radical and the vinylic halogen atom, in addition to the well-known steric and radical-stabilizing effect. [reaction: see text]

  如果不饱和NH酰胺带有乙烯基卤素（Cl，Br，I）取代基，则可以通过不饱和NH酰胺的直接反应实现高效且区域特异性的6-exo，7-endo，7-exo甚至8-endo酰胺基环化反应。除了众所周知的空间和自由基稳定作用外，这种显着的卤素取代作用还可以通过N自由基与乙烯基卤原子之间的孤对-孤对电子排斥来合理化。[反应：看文字]
• Halogen-Bonding Interaction between I₂ and <i>N</i>-Iodosuccinimide in Lewis Base-Catalyzed Iodolactonization
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01735

  日期：2020.6.19

  The halogen-bonding interaction between I2 and N-iodosuccinimide (NIS) stabilized by a Lewis base (LB) has been explored. 1H NMR, nuclear Overhauser effect (NOE), and diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) suggest the generation of a 1:1:1 assembly, LB–I2–NIS. In contrast, when N-iodotrifluoromethanesulfonimide (INTf2) is used instead of NIS, LB–I5+–LB is generated. On the basis of these results

  已经研究了I 2和被路易斯碱（LB）稳定的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）之间的卤素键相互作用。1 H NMR，核Overhauser效应（NOE）和扩散有序NMR光谱（DOSY）表明生成了1：1：1的组装体LB–I 2 –NIS。相反，当使用N-碘三氟甲烷磺酰亚胺（INTf 2）代替NIS时，会生成LB–I 5 + –LB。基于这些结果并结合密度泛函理论（DFT）计算，我们提出了形成I 2 -NIS以及随后生成活性碘化物种LB-I +的机制。
• Oxone^®-KI Induced Lactonization and Etherification of Unsaturated Acids and Alcohols: A Formal Synthesis of Mintlactone
  作者：M. Carla Marcotullio、Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari

  DOI：10.1055/s-2003-45009

  日期：——

  Unsaturated acids and alcohols interact with Oxone® and KI in acetonitrile-H 2 O and undergo iodolactonization and iodoetherification in short times with good yields. The reaction has been used for the formal synthesis ofmintlactone starting from isopulegol.

  不饱和酸和醇在乙腈-H 2 O 中与 Oxone® 和 KI 相互作用，并在短时间内以良好的产率进行碘内酯化和碘醚化。该反应已用于从异胡薄荷醇开始正式合成薄荷内酯。
• Achiral Counterion Control of Enantioselectivity in a Brønsted Acid-Catalyzed Iodolactonization
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja301858r

  日期：2012.4.11

  Highly enantioselective halolactonizations have been developed that employ a chiral proton catalyst-N-iodosuccinimide (NIS) reagent system in which the Brønsted acid is used at catalyst loadings as low as 1 mol %. An approach that modulates the achiral counterion (equimolar to the neutral chiral ligand-proton complex present at low catalyst loadings) to optimize the enantioselection is documented for

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

表征谱图