Vasconine | 65367-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Vasconine
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridinylium; chloride；Anhydromethylpseudolycorinium-chlorid；Agn-PC-0ngk3K；4,5-dimethoxy-9-azoniatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaene;chloride
• CAS: 65367-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₂*Cl
• 分子量: 301.773
• InChiKey: DCIOOOREGFXSSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vasconine 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到oxoassoanine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Narcissus Pyrrolophenanthridine Alkaloids: Vasconine, Assoanine and Oxoassoanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a049
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 Vasconine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Narcissus Pyrrolophenanthridine Alkaloids: Vasconine, Assoanine and Oxoassoanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a049

文献信息

• Direct Preparation of 7-Allyl- and 7-Arylindolines
  作者：Daniele Leonori、Iain Coldham

  DOI：10.1002/adsc.200900499

  日期：2009.11

  allyl halides to the organolithium species derived from lithiation of N-tert-butoxycarbonylindoline with sec-butyllithium (sec-BuLi) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) occurs regioselectively by SN2 allylation. In contrast, the organolithium species can be transmetalated to the mixed zinc cuprate that undergoes regioselective SN2′ allylations. Transmetalation to the organozinc chloride allows a Negishi-type

  烯丙基卤化物从锂化衍生的有机锂物质加成ñ -叔-butoxycarbonylindoline与秒-丁基锂（秒正丁基锂）和四甲基乙二胺（TMEDA）用S区域选择性地发生Ñ 2烯丙基化。相反，有机锂物质可以被金属转移到经历区域选择性的S N 2'烯丙基化的混合铜酸锌中。使用三苯基膦（PPh 3）作为配体的钯催化，金属转移至有机氯化锌可实现与芳基溴化物的Negishi型交叉偶联反应。该化学方法被用于非常短的7-异戊烯基吲哚和生物碱vasconine的合成。
• Boit; Ehmke, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 369,373
  作者：Boit、Ehmke

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Narcissus Pyrrolophenanthridine Alkaloids: Vasconine, Assoanine and Oxoassoanine
  作者：Jason S. Parnes、David S. Carter、Lilia J. Kurz、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00091a049

  日期：1994.6