methyl 3-(1H-indole-2-carboxamido)propanoate | 1146622-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1H-indole-2-carboxamido)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1H-indole-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 1146622-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD13197161
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DMHPZTFWZVDUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indole-2-carboxamido)propanoate 在 甲烷磺酸 、 乙醇 、 四磷十氧化物 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-5-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚的合成作为潜在的细胞毒性、DNA 插入和 Topo I 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105706
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(1H-indole-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚的合成作为潜在的细胞毒性、DNA 插入和 Topo I 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105706

文献信息

• <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines as Potent Histamine H₄ Receptor Agonists: Selectivity by Variation of the <i>N</i>^G-Substituent
  作者：Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm9000693

  日期：2009.4.23

  3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidine (SK&F 91486, 4) was identified as a potent partial agonist at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) and human histamine H-4 receptor (hH(4)R). With the aim to increase selectivity for the hH4R, the guanidine group in 4 was acylated. N-1-Acetyl-N-2-[3-(1H-imidazol-4-yl)propyl]guanidine (UR-PI288, 13) was a potent full agonist at the hH(4)R (pEC(50) = 8.31; alpha = 1.00), possessing more than 1000- and 100-fold selectivity relative to the hH(1)R and hH(2)R, respectively, and possessing only low intrinsic activity (alpha = 0.27) at the hH(3)R.
• Synthesis of indolo/pyrroloazepinone-oxindoles as potential cytotoxic, DNA-intercalating and Topo I inhibitors
  作者：Manasa Kadagathur、Arbaz Sujat Shaikh、Biswajit Panda、Joel George、Regur Phanindranath、Dilep Kumar Sigalapalli、Nagesh A. Bhale、Chandraiah Godugu、Narayana Nagesh、Nagula Shankaraiah、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105706

  日期：2022.5

  conjugates was synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against a panel of selected human cancer cell lines including A549 (lung cancer), HCT116 (colon cancer), MCF7 (breast cancer), and SK-MEL-28 (melanoma). Among the synthesized molecules (14a-m and 15a-d), compound 14d displayed remarkable activity against A549, HCT116 and SK-MEL-28 cells with IC50 values < 4 μM with the best

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。