6-O-pivaloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside | 1055311-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-pivaloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1055311-11-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₇Si
• 分子量: 364.511
• InChiKey: ZCLQGVMIHPWTML-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-pivaloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到6-O-pivaloyl-2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 6-tuliposide B

  摘要：

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-O-pivaloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 6-tuliposide B

  摘要：

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.019