methyl (E)-2-benzylidenehex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-benzylidenehex-5-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-benzylidenehex-5-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: STDWJYRRYTUTFB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 烯丙基三丁基锡 在 三苯基膦 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于肉桂酸酯的膦酸作为细菌脲酶抑制剂的结构探索

  摘要：

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.074

文献信息

• Boron Trifluoride-Diethyl Etherate Complex Mediated Allylation of Baylis-Hillman Adducts: A Facile Synthesis of 1,5-Dienes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Satadru Mandal、Ashutosh Singh、Ashok Basak

  DOI：10.1055/s-2008-1067049

  日期：——

  Morita-Baylis-Hillman adducts undergo smooth allylic nucleophilic substitution (S N 2′) with allyltrimethylsilane in the presence of BF 3 ·OEt 2 under mild reaction conditions to afford 1,5-diene derivatives in good yields with high selectivity.

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。
• Zinc mediated propenylation of Baylis–Hillman acetates
  作者：P. Srihari、Ashutosh Pratap Singh、A.K. Basak、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.120

  日期：2007.8

  Allyl bromide efficiently reacts with Baylis-Hillman acetates in the presence of zinc and copper iodide resulting in substituted 1,5-dienes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural exploration of cinnamate-based phosphonic acids as inhibitors of bacterial ureases
  作者：Vassilis Ntatsopoulos、Katarzyna Macegoniuk、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.074

  日期：2018.11

  introduce the terminal phosphonic side chain functionality to the α,β-unsaturated system, we currently report the synthesis and activity of an extended series of compounds. Cinnamates modified with 3-phosphonopropyl and 4-phosphonobutyl side chains were obtained in a convenient two-step procedure, which involved Pd-mediated transformations of the Morita-Baylis-Hillman bromides as the key substrates. The

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。