D-Lys(Boc)-Gly-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Lys(Boc)-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2R)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 317.385
• InChiKey: CMBLZHYCAYCVFU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Lys(Boc)-Gly-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase–Guanidiniocarbonyl-Pyrrole Conjugates as Novel Fluorimetric Sensors for Single Stranded RNA

  摘要：

  我们在此首次证明，鸟苷二羰基吡咯（GCP）单元可用于精细识别单链 RNA 序列--这是一个直观上出乎意料的结果，因为迄今为止，GCP 单元与 ds-DNA 或 ds-RNA 的结合在很大程度上依赖于小沟或大沟的相互作用，这一点在以前的工作中已有证明。两种新型核碱基-GCP 同位共轭物的 GCP 单元的柔韧性不同，它们能对各种单链 RNA 进行荧光识别，而且还能受 pH 值的调节。刚性更强的共轭物只在 pH 值为 7 时才显示出对多聚 A 的特异性荧光增加，而这种反应可在 pH 值为 5 时可逆地关闭；柔性更强的衍生物在 pH 值为 7 时显示出对多聚 G 的选择性荧光淬灭，但对多聚 A 没有变化，而它对多聚 AH+ 的识别可在 pH 值为 5 时开启。计算分析证实了 GCP 片段及其质子化状态在多核苷酸传感中的重要作用，并揭示了这一作用受到共轭物本身内在动态特征的影响。在 pH 值为 7 时，这两种共轭物对尿嘧啶和胞嘧啶 ss-RNA 以及 ds-RNA 的反应微乎其微，而与 ds-DNA 的相互作用则很微弱。因此，核碱基-GCP 结合物可被视为设计 ss-RNA 或 ss-DNA 选择性荧光探针的新型先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22122213
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-Lys(Boc)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase–Guanidiniocarbonyl-Pyrrole Conjugates as Novel Fluorimetric Sensors for Single Stranded RNA

  摘要：

  我们在此首次证明，鸟苷二羰基吡咯（GCP）单元可用于精细识别单链 RNA 序列--这是一个直观上出乎意料的结果，因为迄今为止，GCP 单元与 ds-DNA 或 ds-RNA 的结合在很大程度上依赖于小沟或大沟的相互作用，这一点在以前的工作中已有证明。两种新型核碱基-GCP 同位共轭物的 GCP 单元的柔韧性不同，它们能对各种单链 RNA 进行荧光识别，而且还能受 pH 值的调节。刚性更强的共轭物只在 pH 值为 7 时才显示出对多聚 A 的特异性荧光增加，而这种反应可在 pH 值为 5 时可逆地关闭；柔性更强的衍生物在 pH 值为 7 时显示出对多聚 G 的选择性荧光淬灭，但对多聚 A 没有变化，而它对多聚 AH+ 的识别可在 pH 值为 5 时开启。计算分析证实了 GCP 片段及其质子化状态在多核苷酸传感中的重要作用，并揭示了这一作用受到共轭物本身内在动态特征的影响。在 pH 值为 7 时，这两种共轭物对尿嘧啶和胞嘧啶 ss-RNA 以及 ds-RNA 的反应微乎其微，而与 ds-DNA 的相互作用则很微弱。因此，核碱基-GCP 结合物可被视为设计 ss-RNA 或 ss-DNA 选择性荧光探针的新型先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22122213

文献信息

• Pyrrolocytosine–pyrene conjugates as fluorescent and CD probes for the fine sensing of ds-polynucleotide secondary structure and specific recognition of poly G
  作者：Željka Ban、Biserka Žinić、Marija Matković、Ana Tomašić Paić、Ivo Crnolatac、Ivo Piantanida

  DOI：10.1039/c8nj05286g

  日期：——

  Multipurpose dual method (fluorescence and CD) probes differentiate between various ds-RNA/RNA structures and specifically recognise Watson–Crick pairing complementary poly G.

  多功能双方法（荧光和CD）探针可以区分不同的双链RNA / RNA结构，并特异性地识别与Watson-Crick配对互补的聚G。
• Peptoid compounds
  申请人：UNIVERSITY OF WOLLONGONG

  公开号：EP2343285A2

  公开（公告）日：2011-07-13

  A compound of the formula (I): wherein A is an aromatic or heteroaromatic ring system or partially or fully reduced derivatives thereof; Q is hydrogen, C1-C12 straight chain, branched or cyclic alkyl substituted with one or more hydroxy groups, or a mono- or di-saccharide moiety; Z is -CR10R11-, -NR12-, -C(O)O-, -C(O)NR12- or -O-, where R10 and R11 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C6-C10 aryl, C1-C6 alkoxy and -N(R13)2 and where each R13 is independently selected from hydrogen and C1-C6 alkyl, and where R12 is selected from hydrogen and C1-C6 alkyl; R1 is selected from hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, -NR(R13)2 and -N(R12)-COR14; where R12 and R13 are as defined above, and where R14 is selected from hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy and -NR12; R2 is selected from hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, -N(R13)2 and -N(R12)-COCHR2aR2b; where R2a and R2b are selected from hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, -N(R13)2 and -N(R12)-COR14; where R12 , R13 and R14 are as defined above; R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl and α side chains of α-amino acids or their enantiomers or their derivatives; R6 is -CO2R15, -CONHR16, -CONHOR16, -CONHNHR16, -SO2N(R16)2, -SO2R17 or -P(O)(OR18)(OR18) where each R15, R16, R17 and R18 is independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, C6-C10 aryl and C7-C10 arylalkyl; B is an α-amino acid residue, a β-amino acid residue or an α,α-disubstituted amino acid residue, such residue forming amide linkages with the adjacent molecules; W is -O- or CR10R11 where R10 and R11 are as defined above; Y is an optionally substituted amino group, a moiety containing an optionally substituted amino group or a salt thereof: ------ is a single or double bond; R7 and R8a are hydrogen or are absent if ------ is a double bond; and R8b and R9 are hydrogen, and X is selected from (CR10R11)u, -(CR10R11)u-CH=CH-, -NR12(CR10R11)u-, -(CR10R11)uNR12-, -O(CR10R11)u-, -(CR10R11)uO- or -O(CR10R11)CH=CH- where R10, R11 and R12 are as defined above; or R8b and R9 together form a covalent bond between X and the carbon to which R8b is attached, and X is selected from (CR10R11)x, -NR12(CR10R11)x-, -(CR10R11)xNR12-, -O(CR10R11)x- or -(CR10R11)xO-, where R10, R11 and R12 are as defined above; n, m, r and t are independently selected from 0 or 1; s is an integer selected from 0 to 3; p is an integer selected from 0 to 6, provided that when W is -O-, p is at least 1; and u, x and q are independently selected from 0 to 4; and salts and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compound of formula (I) are useful in the treatment of bacterial infections.

  式 (I) 的化合物： 其中 A 是芳香族或杂芳环系或其部分或全部还原衍生物； Q 是氢、被一个或多个羟基取代的 C1-C12 直链、支链或环状烷基或单糖或二糖分子； Z是-CR10R11-、-NR12-、-C(O)O-、-C(O)NR12-或-O-，其中R10和R11独立选自氢、羟基、C1-C6烷基、C6-C10芳基、C1-C6烷氧基和-N(R13)2，每个R13独立选自氢和C1-C6烷基，R12选自氢和C1-C6烷基；R1 选自氢、羟基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、-NR(R13)2 和-N(R12)-COR14；其中 R12 和 R13 如上定义，R14 选自氢、羟基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基和-NR12； R2 选自氢、羟基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、-N(R13)2 和 -N(R12)-COCHR2aR2b；其中 R2a 和 R2b 选自氢、羟基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、-N(R13)2 和 -N(R12)-COR14；其中 R12、R13 和 R14 如上定义； R3、R4 和 R5 独立选自氢、C1-C6 烷基和 α- 氨基酸或其对映体或其衍生物的 α 侧链； R6 是-CO2R15、-CONHR16、-CONHOR16、-CONHNHR16、-SO2N(R16)2、-SO2R17 或-P(O)(OR18)(OR18)，其中每个 R15、R16、R17 和 R18 独立选自氢、C1-C6 烷基、C3-C7 环烷基、C6-C10 芳基和 C7-C10 芳烷基； B 是 α-氨基酸残基、β-氨基酸残基或 α,α-二取代氨基酸残基，此类残基与相邻分子形成酰胺连接； W 是-O-或 CR10R11，其中 R10 和 R11 如上文所定义； Y 是任选取代的氨基、含有任选取代的氨基的分子或其盐： ------ 是单键或双键； R7 和 R8a 是氢，如果 ------ 是双键，则不含 R7 和 R8a；以及 R8b和R9为氢，X选自(CR10R11)u、-(CR10R11)u-CH=CH-、-NR12(CR10R11)u-、-(CR10R11)uNR12-、-O(CR10R11)u-、-(CR10R11)uO-或-O(CR10R11)CH=CH-，其中R10、R11和R12如上定义；或 R8b 和 R9 一起在 X 和 R8b 所连接的碳之间形成共价键，且 X 选自 (CR10R11)x、-NR12(CR10R11)x-、-(CR10R11)xNR12-、-O(CR10R11)x- 或 -(CR10R11)xO-，其中 R10、R11 和 R12 如上文所定义； n、m、r 和 t 分别独立地选自 0 或 1； s 是选自 0 到 3 的整数； p 是选自 0 至 6 的整数，条件是当 W 为-O-时，p 至少为 1；以及 u、x 和 q 独立选自 0 至 4； 及其盐类和药学上可接受的衍生物。 式（I）化合物可用于治疗细菌感染。
• Nucleobase–Guanidiniocarbonyl-Pyrrole Conjugates as Novel Fluorimetric Sensors for Single Stranded RNA
  作者：Željka Ban、Biserka Žinić、Robert Vianello、Carsten Schmuck、Ivo Piantanida

  DOI：10.3390/molecules22122213

  日期：——

  We demonstrate here for the first time that a guanidiniocarbonyl-pyrrole (GCP) unit can be applied for the fine recognition of single stranded RNA sequences—an intuitively unexpected result since so far binding of the GCP unit to ds-DNA or ds-RNA relied strongly on minor or major groove interactions, as shown in previous work. Two novel nucleobase–GCP isosteric conjugates differing in the flexibility of GCP unit revealed a fluorimetric recognition of various single stranded RNA, which could be additionally regulated by pH. The more rigid conjugate showed a specific fluorescence increase for poly A only at pH 7, whereby this response could be reversibly switched-off at pH 5. The more flexible derivative revealed selective fluorescence quenching by poly G at pH 7 but no change for poly A, whereas its recognition of poly AH+ can be switched-on at pH 5. The computational analysis confirmed the important role of the GCP fragment and its protonation states in the sensing of polynucleotides and revealed that it is affected by the intrinsic dynamical features of conjugates themselves. Both conjugates showed a negligible response to uracil and cytosine ss-RNA as well as ds-RNA at pH 7, and only weak interactions with ds-DNA. Thus, nucleobase–GCP conjugates can be considered as novel lead compounds for the design of ss-RNA or ss-DNA selective fluorimetric probes.

  我们在此首次证明，鸟苷二羰基吡咯（GCP）单元可用于精细识别单链 RNA 序列--这是一个直观上出乎意料的结果，因为迄今为止，GCP 单元与 ds-DNA 或 ds-RNA 的结合在很大程度上依赖于小沟或大沟的相互作用，这一点在以前的工作中已有证明。两种新型核碱基-GCP 同位共轭物的 GCP 单元的柔韧性不同，它们能对各种单链 RNA 进行荧光识别，而且还能受 pH 值的调节。刚性更强的共轭物只在 pH 值为 7 时才显示出对多聚 A 的特异性荧光增加，而这种反应可在 pH 值为 5 时可逆地关闭；柔性更强的衍生物在 pH 值为 7 时显示出对多聚 G 的选择性荧光淬灭，但对多聚 A 没有变化，而它对多聚 AH+ 的识别可在 pH 值为 5 时开启。计算分析证实了 GCP 片段及其质子化状态在多核苷酸传感中的重要作用，并揭示了这一作用受到共轭物本身内在动态特征的影响。在 pH 值为 7 时，这两种共轭物对尿嘧啶和胞嘧啶 ss-RNA 以及 ds-RNA 的反应微乎其微，而与 ds-DNA 的相互作用则很微弱。因此，核碱基-GCP 结合物可被视为设计 ss-RNA 或 ss-DNA 选择性荧光探针的新型先导化合物。