4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08848182
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RKDAKUPMYFYKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 以38%的产率得到1-benzyl-5-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基氨基甲基化方法合成（烷基氨基甲基）内酯和羟基哌啶酮

  摘要：

  我们描述了带有CO 2 R或CN基团的羰基化合物与不稳定的甲亚胺烷基化物的反应。首次对中间体加合物的恶唑烷-内酯进行重排，以高收率得到（氨基甲基）内酯。后者可以重排得到5-羟基-2-哌啶酮，其也可以直接从芳族酮获得，因此避免了中间体内酯的分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.024