(E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetonitrile | 32747-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (E)-1-Indanylidenacetonitril；Hydrindenyliden-acetonitril；Acetonitrile, (2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-, (2E)-；(2E)-2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 32747-42-5
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: YPIUDDKTEDBMEC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙二烯丙二腈的有机催化，不对称消除[4 + 2]环加成反应：快速进入环己二烯嵌入的线性和角形多环化合物

  摘要：

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501894
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281

文献信息

• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130150409A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , Z 1 , R a , R b , u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有以下结构的TRPV3调节剂（I）其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p如规范中所定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Some derivatives of indan-1-one
  作者：F. Bell、J. Spanswick

  DOI：10.1039/j39660001887

  日期：——

  The structures of two compounds derived from indan-1-one, which had been in doubt, have been determined by n.m.r. spectrometry.

  有疑问的两种衍生自茚满-1-一的化合物的结构已通过核磁共振光谱法确定。
• Synthesis of spirocyclic pyrrolidines from cyclopentylideneacetic acid derivatives
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-019-02516-3

  日期：2019.7

  A simple method for the synthesis of 2-benzylazaspiro[4.4]nonanes via the reaction of low reactivity ethylidenecyclopentane derivatives with N-benzyl azomethine ylide obtained in situ was proposed.

  提出了一种通过低反应性亚乙基环戊烷衍生物与原位获得的N-苄基甲亚胺基内酯反应来合成2-苄基氮杂[4.4]壬烷的简单方法。
• US9156788B2
  申请人：——

  公开号：US9156788B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Catalytic Ring Expanding Difluorination: An Enantioselective Platform to Access β,β‐Difluorinated Carbocycles
  作者：Louise Ruyet、Christoph Roblick、Joel Häfliger、Zi‐Xuan Wang、Tobias Jürgen Stoffels、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202403957

  日期：2024.5.27

  Cyclic β,β‐difluoro‐carbonyl compounds have a venerable history as drug discovery leads, but limitations in the synthesis arsenal continue to impede chemical space exploration. This challenge is particularly acute in the arena of fluorinated medium rings where installing the difluoromethylene unit subtly alters the ring conformation by expanding the internal angle (∠C−CF2−C>∠C−CH2−C): this provides a handle to modulate physicochemistry (e.g. pKa). To reconcile this disparity, a highly modular ring expansion has been devised that leverages simple α,β‐unsaturated esters and amides, and processes them to one‐carbon homologated rings with concomitant geminal difluorination (6 to 10 membered rings, up to 95 % yield). This process is a rare example of the formal difluorination of an internal alkene and is enabled by sequential I(III)‐enabled O‐activation. Validation of enantioselective catalysis in the generation of unprecedented medium ring scaffolds is reported (up to 93 : 7 e.r.) together with X‐ray structural analyses and product derivatization.