4-cyclohexylmethyl-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione | 628319-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-cyclohexylmethyl-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(Cyclohexylmethyl)-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 628319-02-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂S
• 分子量: 224.37
• InChiKey: ZBEFTELKCJMKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylmethyl-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-cyclohexylmethyl-4-ethylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-1H-imidazoles from 1,3-Dihydroimidazole-2-thiones

  摘要：

  1,3-二氢咪唑-2-硫酮 1a-d 在酸性或中性介质中被过氧化氢脱硫，得到 1H-咪唑 3a-d。3b,d与二甲基氨基磺酰氯反应生成N,N-二甲基氨基磺酰基咪唑5和6a,b。将 5 和 6a,b 锂化，然后进行甲酰化和还原反应，可得到 2-羟甲基衍生物 7 和 8a,b。通过水解 7 和 8a,b 得到 4-烷基-5-环己基甲基-1H-咪唑-2-基）甲醇 9a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44370
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cyclohexylmethyl-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的 2-甲基硫烷基-1H-咪唑的合成

  摘要：

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390017

文献信息

• Synthesis of 2-(aminocarbonylmethylthio)-1H-imidazoles as novel Capravirine analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Ahmed A. El-Barbary、Mahmoud A. El-Badawi、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.024

  日期：2005.7

  Dakin-West reaction, hydrolysis, condensation with thiocyanate derivatives, alkylation with 2-iodoacetamide and ethyl chloroacetate, and coupling with 4-pyridylmethyl chloride, ethoxymethyl chloride and benzyloxymethyl chloride. All the synthesized compounds were screened for their activity against HIV-1 (wild type) and some of them (especially Capravirine like structures) were found active.

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-1<i>H</i>-imidazoles from 1,3-Dihydroimidazole-2-thiones
  作者：Erik Pedersen、Yasser Loksha、Ahmed El-Barbary、Mahmoud El-Badawi、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-2003-44370

  日期：——

  1,3-Dihydroimidazole-2-thiones 1a-d were desulfurized by hydrogen peroxide in either acid or neutral medium to afford 1H-imidazoles 3a-d. Reaction of 3b,d with dimethylsulfamoyl chloride furnished N,N-dimethylsulfamoylimidazoles 5 and 6a,b. Lithiation of 5 and 6a,b followed by formylation and reduction yielded the 2-hydroxymethyl derivatives 7 and 8a,b. 4-Alkyl-5-cyclohexylmethyl-1H-imidazol-2-yl)methanols 9a,b were obtained by hydrolysis of 7 and 8a,b.

  1,3-二氢咪唑-2-硫酮 1a-d 在酸性或中性介质中被过氧化氢脱硫，得到 1H-咪唑 3a-d。3b,d与二甲基氨基磺酰氯反应生成N,N-二甲基氨基磺酰基咪唑5和6a,b。将 5 和 6a,b 锂化，然后进行甲酰化和还原反应，可得到 2-羟甲基衍生物 7 和 8a,b。通过水解 7 和 8a,b 得到 4-烷基-5-环己基甲基-1H-咪唑-2-基）甲醇 9a,b。
• Synthesis of 2-Methylsulfanyl-1H-imidazoles as Novel Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs)
  作者：Yasser M. Loksha、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200390017

  日期：2003.6

  α‐Aminoketone hydrochlorides 2a—d were synthesized by Dakin‐West reaction from L‐phenylalanine and L‐cyclohexylalanine followed by hydrolysis in acidic medium. Treatment of 2a—d with aqueous potassium thiocyanate afforded 1, 3‐imidazole‐2‐thiones 3a—d which were alkylated with methyl iodide to give 2‐methylsulfanyl‐1H‐imidazoles 4a—d with 4‐benzyl/4‐cyclohexylmethyl and 5‐ethyl/5‐isopropyl substituents

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。