Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde | 40154-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 40154-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: QNEINOBFDDDPEM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-1-(prop-2-yn-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氮杂三环癸烷衍生物芳基丙烯基链结构修饰对 μ 受体亲和力和选择性的生物学影响

  摘要：

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报

  DOI：

  10.3390/molecules26185448

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric Eliminative [4+2] Cycloaddition of Allylidene Malononitriles with Enals: Rapid Entry to Cyclohexadiene-Embedding Linear and Angular Polycycles
  作者：Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Luca Dell'Amico、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi、Giorgio Pelosi、Daniela Greco、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.201501894

  日期：2015.6.15

  A direct aminocatalytic synthesis has been developed for the chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselective construction of densely substituted polycyclic carbaldehydes containing fused cyclohexadiene rings. The chemistry utilizes, for the first time, remotely enolizable π‐extended allylidenemalononitriles as electron‐rich 1,3‐diene precursors in a direct eliminative [4+2] cycloaddition with both

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。
• Saltiel, Jack; Wang, Shujun, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10761 - 10762
  作者：Saltiel, Jack、Wang, Shujun

  DOI：——

  日期：——