(E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol | 110653-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-ol；1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 110653-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: USWTZERBQDTXDI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-环丙基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Ring-Opening Fluorination and Ring-Expansion Fluorination of Cyclopropanemethanols with Amine/Metal Fluoride/Poly(hydrogen fluoride)–Pyridine Complex
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.62.2024

  日期：1989.6

  of cyclopropanemethanols with pyridinium poly(hydrogen fluoride) in the presence of diisopropylamine and KHF2 gave selectively homoallylic fluorides or fluorocyclobutanes according to the mode of substitution of the starting cyclopropanemethanols. Cyclopropanemethanols with no substitution at 1-position of the cyclopropane ring gave homoallylic fluorides in a stereoselective manner. While, 1-methyl

  根据起始环丙烷甲醇的取代模式，在二异丙胺和 KHF 2 存在下用吡啶鎓聚(氟化氢)处理环丙烷甲醇得到选择性均烯丙基氟化物或氟环丁烷。在环丙烷环的 1-位没有取代的环丙烷甲醇以立体选择性的方式得到高烯丙基氟化物。同时，1-甲基环丙烷甲醇以高立体选择性得到氟环丁烷。含羟甲基的氟环丁烷也由 2-(1-甲基环丙基) 环氧乙烷制备。需要胺和金属氟化物作为添加剂以获得最佳效果。还描述了涉及反应的溶剂和温度的影响因素。
• Chemoselective synthesis of homoallylic fluorides from cyclopropylmethanols by ring opening
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95807-6

  日期：——

  Treatment of cyclopropylmethanols with pyridinium poly(hydrogen fluoride) in chlorobenzene-diisopropylamine in the presence of KHF2 gave selectively homoallylic fluorides.

  在KHF 2的存在下，在氯苯-二异丙胺中用吡啶鎓聚（氟化氢）处理环丙基甲醇，得到选择性的均烯丙基氟化物。