(E)-1-cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-(3,4-dimethoxystyryl)cyclopropylketone；1-Cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QPNZOEWGRMEXNE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-cyclopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• 一种环丙基取代的烯丙醇及其不对称合成方 法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107473941B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明涉及一种环丙基取代的烯丙醇及其不对称合成方法。该方法以单磺酰手性二胺与金属钌、铑、铱的配合物为催化剂，通过不对称转移氢化反应制备光学活性环丙基取代的烯丙醇。该方法反应条件温和，操作简便，原料易得、底物适用范围广、对映选择性高，在合成银屑病治疗药物卡泊三醇方面具有重要的应用前景。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR NEMATODE TREATMENT
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210298295A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed herein are compounds and compositions for nematode treatment. In particular, disclosed are compounds of formula (I), a method of treating a plant or a growing media for a nematode with compounds of formula (II), compositions, and methods of use.

  本文披露了用于线虫治疗的化合物和组合物。具体而言，披露了公式（I）的化合物，以及使用公式（II）的化合物治疗植物或生长介质中的线虫的方法、组合物和使用方法。
• Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4
  作者：Juliette E. Neve、Hasanthi P. Wijesekera、Sandra Duffy、Ian D. Jenkins、Justin A. Ripper、Simon J. Teague、Marc Campitelli、Agatha Garavelas、George Nikolakopoulos、Phuc V. Le、Priscila de A. Leone、Ngoc B. Pham、Philip Shelton、Neil Fraser、Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery、Christopher McCrae、Nicola Williams、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm401321v

  日期：2014.2.27

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.
• Kumar, E. Sampath; Dhar, Durga Nath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 63 - 64
  作者：Kumar, E. Sampath、Dhar, Durga Nath

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。