methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucosiduronic acid | 55610-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucosiduronic acid
• 英文别名: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-methyl-β-D-glucopyranuronic acid；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-methyl-β-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 55610-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: YAYYBTSPWBBXRC-HKLXJQGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucosiduronic acid 生成 甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  REJ, RABINDRA N.;GLUSHKA, JOHN N.;CHEW, WARREN;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 135-148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 N,N'-dimethylaminopyridine 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  铬酸在糖醛酸合成中的氧化作用。使用O-乙酰丙酰基以最大程度地减少酰基迁移

  摘要：

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84092-3

文献信息

• Tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone
  作者：E. M. Fry

  DOI：10.1021/ja01619a068

  日期：1955.7
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR COLONIC DELIVERY OF CORTICOSTEROIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDES POUR L'APPORT DE CORTICOSTEROIDES AU COLON
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1993022334A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) Pharmaceutical compositions and methods are provided for the colon-specific delivery of corticosteroids (I). The corticosteroids are administered in the form of prodrugs which undergo reaction with enzymes produced by colonic microflora, thereby releasing the free drug.(FR) L'invention concerne des procédés et des compositions pharmaceutiques pour l'apport spécifique au colon de corticostéroïdes (I). Les corticostéroïdes sont administrés sous la forme de promédicaments qui réagissent avec des enzymes produites par la microflore du colon, libérant ainsi le médicament libre.