methyl 2-O-methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 14982-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosid；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-β,D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14982-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: WNJPJMQJMVIDOJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Zemplén transesterification: a name reaction that has misled us for 90 years

  摘要：

  我们在甲醇中展示了-OH作为脱酰催化剂，表明Zemplén条件在近90年里一直误导着我们。

  DOI：

  10.1039/c4gc02006e
• 作为产物：
  描述：

  3.4.6-Tri-O-acetyl-D-glucal 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 2-O-methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Schinle, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1716,1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A preparation and screening strategy for glycosidase inhibitors
  作者：Gabriela Pistia-Brueggeman、Rawle I Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00877-8

  日期：2001.10

  synthesis of a library of carbohydrate compounds belonging to four classes of glycosidase inhibitors: glycosides, aldonic acid lactams, aldonic acid lactones and dideoxy-iminoalditols. The complex mixture was separated into individual components that were screened for activity against α- and β-glucosidases. Among these were two 2-O-methyl glycosides that reduced the rate of the enzymatically-catalyzed hydrolysis

  在这里，我们提出了一种合成一类碳水化合物化合物文库的一锅法程序，该类碳水化合物化合物属于四类糖苷酶抑制剂：糖苷，醛糖内酰胺，醛糖内酯和双脱氧亚氨基糖醇。将复杂的混合物分离成单独的组分，针对抗α-和β-葡萄糖苷酶的活性进行筛选。其中有两个2- O-甲基糖苷，它们降低了p的酶催化水解速率。测定中使用的-硝基苯基葡糖苷。确定在相似条件下相对于用脱氧野oji霉素观察到的抑制的相对抑制指数。该方法学提供了一种直接，通用且省时的方法，可以在一种方案中合成，测试和分析来自多种碳水化合物化合物类别的大量糖苷酶抑制剂候选物。直接提及脱氧野oji霉素可以直接显示浓度范围，在该浓度范围内可以获得明显的抑制活性。