5-(2-adamantan-1-yl-ethyl)-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 269072-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-adamantan-1-yl-ethyl)-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-(1-adamantyl)ethyl]-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 269072-21-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: PQXODCONICGQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-adamantan-1-yl-ethyl)-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 生成 (+/-)-3-(3-{[5-(2-Adamantan-1-yl-ethyl)-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-phenyl)-2-acetoxy-propionic Acid tert-butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Gastrin and cholecystokinin receptor ligands

  摘要：

  化合物的结构式（I）及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为═N—，—N(R5)—═CH—，—S—或—O—。n为1至4；R1为H或C1至C15烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择；R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6碳环，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个═O基团；R4为C1至C15烃基；Z为—(NR7)a—CO—(NR8)b—（其中a为0或1，b为0或1，—CO—NR7—CH2—CO—NR8—，—CO—O—，—CH2—CH2—，—CH═CH—，—CH2—NR8—或键；Q为—R9V，或（II），（其中R9为—CH2—；—CH2—CH2—；或（III），R9和R8，与R8连接的氮原子一起形成被V取代的哌啶或吡咯烷环；V为—CO—NH—SO2—Ph，—SO2—NH—CO—Ph，—CH2OH，或具有式—R10U的基团，（其中U为—COOH，四唑基，—CONHOH—或—SO3H；R10为键；C1至C6烃基亚烷，—O—（C1至C3亚烷基）—；—SO2NR11—CHR12—；—CO—NR11—CHR12—，或—NH—（CO）c—CH2—，其中c为0或1）。

  公开号：

  US06479531B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(2-adamantan-1-yl-ethyl)-2-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  优化一系列新型的2,4,5-三取代的咪唑类作为有效的胆囊收缩素2（CCK2）拮抗剂的体外和体内特性。

  摘要：

  新型的2,4,5-三取代的咪唑基胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂的结构的系统优化提供了具有纳摩尔受体亲和力的类似物。这些化合物的效价现在与基于双环杂芳族化合物5（JB93182）和6（JB95008）的效价相当，后者使用基于场点的分子建模方法设计了初始实例。通过抑制五肽胃泌素刺激的清醒犬的酸分泌可以判断，它们也具有口服活性，这与基于双环杂芳香族化合物的化合物（由于胆道消除而无效）相反。通过用醚氧置换特定的亚甲基来增加亲水性，如3-{[5-（金刚烷-1-基氧甲基）-2-环己基-1H-咪唑-4-羰基]氨基}苯甲酸中的苯甲酸（53）一样，对受体亲和力的影响很小，但显着提高了口服药的效力。 。比较血浆药代动力学和对十二指肠内推注53和6后五肽胃泌素刺激的酸输出的抑制作用，表明53吸收良好，半衰期更长，并且不受早期系列的消除途径的影响。

  DOI：

  10.1021/jm0490686

文献信息

• [EN] GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2000027823A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R¿3? is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R?3¿ is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III), R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-; -CO-NR?11-CHR12¿-, or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1).

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为=N-，-N（R5）-，=CH-，-S-或-O-。n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6的环烷基，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个=O基团；R4为C1至C15的烃基，Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，- - -，-CH=CH-，- -NR8-或键；Q为-R9V，或（II），（其中R9为- -；- - -；或（III），R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成被V取代的哌嗪或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，-SO2-NH-CO-Ph，- OH，或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6的烃亚基，-O-（C1至C3的烷基）-；-SO2NR11-CHR12-；-CO-NR11-CHR12-，或-NH-（CO）c- -，其中c为0或1）。
• CYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1182195A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  Compounds of general formula (1) or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five-to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  通式(1)化合物 或其盐类，对 HIV 感染性疾病具有预防和治疗作用 其中 R1 是任选取代的五元或六元环基；X1 是游离价或类似物；W 是二价基团，如通式（2）所代表的二价基团。 (其中 A 和 B 分别为任选取代的五至七元环；E1 和 E4 分别为任选取代的碳或类似物；E2 和 E3 分别为氧或类似物；以及 a 和 b 分别为单键或双键）；X2 为构成直链分子的二价基团；Z1 为二价环状基团或类似物；Z2 为自由价或类似物；以及 R2 为任选取代的氨基或类似物。
• GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1178969A1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US6479531B1
  申请人：——

  公开号：US6479531B1

  公开（公告）日：2002-11-12