(1H-indol-5-yl)(morpholino)methanone | 181184-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-5-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: Methanone,1h-indol-5-yl-4-morpholinyl-；1H-indol-5-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 181184-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD13183376
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RTOOINHBIRYDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  470.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-5-yl)(morpholino)methanone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 indolin-5-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式I所示的烯丙基胺类化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、Cy1如说明书中所定义；本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂、药物组合物，及其在预防和/或治疗与SSAO/VAP‑1蛋白有关或由SSAO/VAP‑1蛋白介导的疾病的应用。

  公开号：

  CN111471037B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1H-indol-5-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性化合物及其制备方法

  摘要：

  具有抗抑郁活性化合物及其制备方法，其分子式为：C13H17NO2Cl，分子量为:252.5，熔点为：207℃；其结构式为：其制备方法如下：往第一反应容器中加入3‑甲基‑4‑硝基苯甲酸和二氯亚砜，搅拌溶解并混合均匀后在80±3℃温度下冷凝回流，得到酰氯A1，将冷却至0℃的酰氯A1逐滴加入到第二反应容器中得到中间产物A2，将A2溶于DMF中，加入到第三反应容器中，得到中间产物A3，将得到的中间产物A3加入到第四反应容器中，得到粗产品，将粗产品置入层析柱中，得到中间产物A4，将得到的中间产物A4加入到第六反应容器中，得到粉末状固体A5，所述粉末状固体A5即为具有抗抑郁活性化合物。

  公开号：

  CN109928909A

文献信息

• Novel usage of 2-BTSO₂CF₂H for metal-free electrophilic difluoroalkanethiolation of indoles
  作者：Jun Wei、Kun Bao、Yuan Wang、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d0ob00872a

  日期：——

  2-BTSO₂CF₂H was used as an efficient electrophilic –SCF₂H synthon for the first time for the metal-free electrophilic difluoromethylthiolation of indoles.

  2-BTSO₂CF₂H首次被用作金属无催化剂的电亲合二氟甲硫基化吲哚反应中的有效电亲合剂。
• 3-(Tetrahydropyridinyl)indoles
  作者：Parviz Gharagozloo、Masao Miyauchi、Nigel J.M. Birdsall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00553-4

  日期：1996.7

  Substituted indoles have been condensed with N-benzyl-4-piperidone to give 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles. Under basic conditions, 5-, 6-, and 7- (but not 4-) substituted indoles give reasonable yields of the product. For condensation with 4-substituted indoles, acidic conditions and the presence of at least a 3-fold excess of N-benzyl-4-piperidone are beneficial. Under basic

  取代的吲哚已经与N-苄基-4-哌啶酮缩合，得到3-（1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 H-吲哚。在碱性条件下，用5-，6-和7-（但不是4-）取代的吲哚可得到合理的产物收率。为了与4-取代的吲哚缩合，酸性条件和至少3-倍过量的N-苄基-4-哌啶酮的存在是有利的。在碱性条件下，取决于N-取代基的性质，吲哚与N-取代-3-哌啶酮的缩合是高度区域选择性的，具有区域选择性。4-取代的吲哚不与N反应在碱性条件下被取代的-3-哌啶酮，但在酸性条件下得到单一产物。
• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。
• 1-(5-Carboxy- and 5-carbamoylindol-1-yl)propan-2-ones as inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Bioisosteric replacement of the carboxylic acid and carboxamide moiety
  作者：Mark Hess、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.016

  日期：2007.4

  Indole-5-carboxylic acids and -carboxamides with 3-aryloxy-2-oxopropyl residues in position 1 were previously reported to be potent inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) isolated from human platelets. In continuation of our attempts to develop novel cPLA(2)alpha inhibitors, a number of derivatives of these substances characterized by bioisosteric replacement of the carboxylic acid and carboxamide

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。
• HALOALLYLAMINE COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Nanjing Transthera Biosciences Co., Ltd.

  公开号：EP3892621A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention relates to the technical field of pharmaceuticals. Specifically, the present invention relates to a halo-allylamine compound, or a pharmaceutically acceptable salt, an ester, a stereoisomer or a tautomer thereof, and a pharmaceutical formulation and a pharmaceutical composition comprising the compounds, and use in preventing and/or treating a disease related to or mediated by the SSAO/VAP-1 protein, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, L1 and Cy1 are defined in the specification.

  本发明涉及制药技术领域。具体而言，本发明涉及一种卤代烯丙基胺化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体或同系物，以及包含该化合物的药物制剂和药物组合物，并用于预防和/或治疗与 SSAO/VAP-1 蛋白质有关或由其介导的疾病、 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1 和 Cy1 在说明书中定义。