1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 108237-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2'-bromochalcone
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108237-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: WXJLEXKNEAEXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-185 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 硫酸 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成手性二苯并环庚烷

  摘要：

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc02765d

文献信息

• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Iridium and copper supported on silicon dioxide as chemoselective catalysts for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Minghui Qi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111516

  日期：2021.4

  benzotriazole-pyridinyl-silane ligand (BPS) was designed, and the corresponding iridium and copper catalysts were synthesized and thoroughly characterized by means of EDS, TEM, and XPS. The resulting iridium composite revealed excellent catalytic activity for the reaction of tert-butanesulfinamide with benzyl alcohols, while copper catalyst could realize the synthesis of unsaturated carbonyl compounds through

  高活性配体通常在催化和合成化学过程中起重要作用。设计了一种新型高效的苯并三唑-吡啶基-硅烷配体（BPS），合成了相应的铱和铜催化剂，并通过EDS，TEM和XPS对其进行了全面表征。所得铱复合材料对叔丁烷亚磺酰胺与苄醇的反应显示出优异的催化活性，而铜催化剂可通过苄醇与酮的反应实现不饱和羰基化合物的合成。这提供了一种从苯甲醇和酮中高收率选择性合成不饱和羰基化合物的有效方法，具有良好的回收性能。
• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• An Asymmetric Organocatalysis Approach to the Prenylated Alkaloid Family
  作者：Matthew Rees、Nigel S. Simpkins、Louise Male

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00193

  日期：2017.3.17

  Michael addition of a proline-derived triketopiperazine (TKP) to β-substituted enones and acrylamides, mediated by a cinchona alkaloid catalyst, delivers products possessing a bicyclo[2.2.2]diazaoctane structure in high yield and enantiomeric ratio (er). Further modification of the amide products toward polycyclic scaffolds resembling members of the prenylated alkaloid family is also demonstrated.

  在金鸡纳生物碱催化剂的介导下，将脯氨酸衍生的三酮哌嗪（TKP）迈克尔加成到β-取代的烯酮和丙烯酰胺上，可以高收率和对映体比率提供具有双环[2.2.2]二氮杂辛烷结构的产物。还证明了酰胺产物向类似于环戊烯基生物碱家族成员的多环支架的进一步修饰。
• Brønsted Acid Enhanced Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl CH Bonds to α,β-Unsaturated Ketones under Mild Conditions
  作者：Lei Yang、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201201348

  日期：2012.7.27

  With a Brønsted acid as the solvent, the rhodium‐catalyzed direct addition of aryl CH bonds to α,β‐unsaturated ketones was realized under mild reaction conditions (see scheme). The acid may assist by interceding in the conflict of the two proton‐transfer events and averting the substrate inhibition involved in this type of CH addition reaction.

  酸测试：在温和的反应条件下，以布朗斯台德酸为溶剂，在铑催化下将芳基CH键直接加成到α，β-不饱和酮上（见方案）。通过介入两个质子转移事件的冲突并避免这种CH加成反应中涉及的底物抑制，酸可以提供帮助。