methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate | 114346-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate；3-nitro-N-boc-L-phenylalanine methyl ester；2X7S8Tpu8Q；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 114346-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: JBYOYWWNOYQKJQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  471.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-methyl 3-(3-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 碘 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Much Improved Conditions for the Negishi Cross-Coupling of Iodoalanine Derived Zinc Reagents with Aryl Halides

  摘要：

  A combination of Pd-2(dba)(3) and SPhos (1:2 molar ratio) is an excellent precatalyst for the Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 2 with aryl halides, including previously difficult ortho-substituted examples. In the case of meta- and para-substituted aryl halides, Pd-loadings of 0.5 mol % give satisfactory results. Use of 2-iodoaniline as substrate gives the lactam 12 in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo902238n

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY HIF-1<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HIF-1
  申请人：ONCOTHYREON INC

  公开号：WO2012058325A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Provided herein are compounds that are useful in treatment of diseases mediated by HIF-1.

  这里提供了一些在治疗由HIF-1介导的疾病中有用的化合物。
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。
• Much Improved Conditions for the Negishi Cross-Coupling of Iodoalanine Derived Zinc Reagents with Aryl Halides
  作者：Andrew J. Ross、Hannah L. Lang、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo902238n

  日期：2010.1.1

  A combination of Pd-2(dba)(3) and SPhos (1:2 molar ratio) is an excellent precatalyst for the Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 2 with aryl halides, including previously difficult ortho-substituted examples. In the case of meta- and para-substituted aryl halides, Pd-loadings of 0.5 mol % give satisfactory results. Use of 2-iodoaniline as substrate gives the lactam 12 in good yield.