1-benzyl-4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole | 1371591-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1371591-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₃BClNO₂
• 分子量: 367.683
• InChiKey: JISUQNKFTUODMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-6-(3-methoxyphenyl)-2,6-dihydro-2-aza-dibenzo[cd,h]-azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内α-芳基化酮合成四环吲哚

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo300052z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-benzyl-4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  分子内α-芳基化酮合成四环吲哚

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo300052z