3-tert-butyltetrahydropyran-2-one | 59726-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-tert-butyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3-Trimethylmethan-δ-valerolacton；3-tert-Butyloxan-2-one
• CAS: 59726-49-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UATOOCQWTCKTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyltetrahydropyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-Butyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 3-tert-butyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a

文献信息

• Methods for treating ulcerative colitis using 3-((1R,3s,5S)-3-((7-((5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)-1,6-naphthyridin-5-yl)amino)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)propanenitrile
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10947254B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Disclosed are methods for treating ulcerative colitis using a compound of the formula: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  所公开的是使用式中化合物治疗溃疡性结肠炎的方法： 或其药学上可接受的盐。
• KURATA KUMIKO; TANAKA SHIGERU; TAKAHASHI KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 3, 538-540
  作者：KURATA KUMIKO、 TANAKA SHIGERU、 TAKAHASHI KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• RESIST UNDERLAYER FILM COMPOSITION, PROCESS FOR FORMING RESIST UNDERLAYER FILM, PATTERNING PROCESS AND FULLERENE DERIVATIVE
  申请人：Watanabe Takeru

  公开号：US20110195362A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  There is disclosed a resist underlayer film composition of a multilayer resist film used in lithography including (A) a fullerene derivative having a carboxyl group protected by a thermally labile group and (B) an organic solvent. There can be a resist underlayer film composition of a multilayer resist film used in lithography for forming a resist underlayer in which generation of wiggling in substrate etching can be highly suppressed and the poisoning problem in forming an upper layer pattern using a chemically amplified resist can be avoided, a process for forming the resist underlayer film, a patterning process and a fullerene derivative.
• NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS JAK KINASE INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20160347772A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of JAK kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat inflammatory bowel diseases, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• US8835092B2
  申请人：——

  公开号：US8835092B2

  公开（公告）日：2014-09-16