4-chloro-1-methylindoline | 99848-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-methylindoline
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 99848-88-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: SFPRLHUDYVSZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methylindoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到4-chloro-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-chloro-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的碘依赖性氧化区域选择性氨基硫属化反应

  摘要：

  提出了一种二氢吲哚与胺和二硫代化合物的氧化区域选择性氨基硫属化反应的无导向基策略。该策略将串联偶联序列和氧化脱氢方法结合在多组分反应中，能够快速构建一系列 C2,3- 或 C2,5- 氨基硫属吲哚衍生物。此外，通过药物的后期修饰和产品的衍生化展示了这种合成方法的应用，凸显了其潜力和意义。

  DOI：

  10.1039/d3cc05999e

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• Iron-Mediated Selective Sulfonylmethylation of Aniline Derivatives with <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (TosMIC)
  作者：Yigao Li、Xu-Yan Wang、Xiaohuang Ren、Baoheng Dou、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00500

  日期：2021.5.21

  An iron-mediated highly selective C–H sulfonylmethylation of aniline derivatives with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a mixture solvent of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been realized. This transformation proceeds with operational convenience, use of earth-abundant metal catalyst and nontoxic media, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The current methodology

  在Ar气氛下，在H 2 O和PEG 400的混合溶剂中，已经实现了铁介导的苯胺衍生物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的高选择性C–H磺酰基甲基化。这种转变的进行有操作上的便利，使用了富含地球的金属催化剂和无毒介质，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。当前的方法可以应用于二氢吲哚，四氢喹啉和叔苯胺的区域选择性C–H磺酰基甲基化。