1-硝基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 | 656-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-3-(perfluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-3-(pentafluoroethyl)benzene；1-nitro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 656-84-8
• 化学式: C₈H₄F₅NO₂
• 分子量: 241.117
• InChiKey: PTNKXRHFXJJVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 在 镍 氯磺酸 、 氢气 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 30.0 ℃ 、16.18 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-Amino-1-pentafluorethyl-benzol-sulfonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  3,3-螺取代的氢噻嗪的合成和利尿活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01240a002
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,2-五氟乙基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-硝基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020

文献信息

• TMSCF ₃ as a Convenient Source of CF ₂ =CF ₂ for Pentafluoroethylation, (Aryloxy)tetrafluoroethylation, and Tetrafluoroethylation
  作者：Lingchun Li、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Mingyou Hu、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201705734

  日期：2017.8.7

  A new method for the on-site preparation of tetrafluoroethylene (TFE) and a procedure for its efficient use in pentafluoroethylation by fluoride addition were developed by using a simple two-chamber system. The on-site preparation of TFE was accomplished by dimerization of difluorocarbene derived from (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) under mild conditions. Other fluoroalkylation reactions

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。
• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate
  作者：Hideki Amii、Tsuyuka Sugiishi、Daisuke Kawauchi、Mizuki Sato、Tatsuya Sakai

  DOI：10.1055/s-0036-1588131

  日期：——

  pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate has been developed. The borate was found to be a convenient pentafluoroethyl source. In parallel, it was found that the solvent, as well as ligand, makes significant impact on the catalytic perfluoroalkylations. A method for the copper-catalyzed pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate

  摘要 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。
• Cu^I -Catalyzed Pentafluoroethylation of Aryl Iodides in the Presence of Tetrafluoroethylene and Cesium Fluoride: Determining the Route to the Key Pentafluoroethyl Cu^I Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Naoyoshi Ishida、Kota Ando、Yu Hashimoto、Anna Shigaki、Kotaro Kikushima、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201802415

  日期：2018.7.11

  The Cu(I)‐catalyzed pentafluoroethylation of iodoarenes via the fluorocupration of tetrafluoroethylene (TFE) is disclosed. The active species, (phen)CuC2F5, was isolated and its molecular structure confirmed by a single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The key to the successful suppression of the competing oligomerization of TFE is to refrain from stirring the reaction mixture. A mechanistic study

  公开了通过四氟乙烯（TFE）的氟代杯化反应，由铜（I）催化的碘代芳烃的五氟乙基化。分离了活性物质（phen）CuC 2 F 5，并通过单晶X射线衍射分析确认了其分子结构。成功抑制TFE竞争性低聚的关键是避免搅拌反应混合物。机理研究清楚地放弃了催化反应通过自由基途径进行的可能性。
• Benzenedisulfonamides as anthelmintic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04001406A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  Haloalkyl benzenedisulfonamides are employed in the treatment of both mature and immature liver fluke infections. They are orally or parenterally administered to host animals in suitable compositions.

  Haloalkyl benzenedisulfonamides 被用于治疗成熟和未成熟的肝吸虫感染。它们以口服或静脉注射的方式在适当的组合中给宿主动物使用。
• [EN] PERFLUOROALKANE SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN AND PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE ET DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR UN PERFLUOROALCANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022261352A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) having the following structure: and to compounds of formula (II) having the structure: or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, oxides, or solvates thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5are as described herein. The present disclosure also relates to compositions containing the compounds having the structure of formula (I) and/or formula (II), and treatment methods in a subject using the compounds and/or compositions.

  本公开涉及具有以下结构的式（I）化合物，以及具有以下结构的式（II）化合物，或其立体异构体、药学上可接受的盐、氧化物或溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。本公开还涉及含有式（I）和/或式（II）结构的化合物的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物在受试者中进行治疗的方法。