1-硝基-3,5-二苯基苯 | 87666-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3,5-二苯基苯
• 中文别名: 3,5-二苯基硝基苯
• 英文名称: 5'-nitro-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 3,5-Diphenylnitrobenzene；1-nitro-3,5-diphenylbenzene
• CAS: 87666-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: PSSKTIJRPJMGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.2 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3,5-二苯基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到5'-Amino-m-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro; Kikutake, Jun-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1572 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-硝基-3,5-二苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro; Kikutake, Jun-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1572 - 1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。
• Substituted Terphenyl Compounds as the First Class of Low Molecular Weight Allosteric Inhibitors of the Luteinizing Hormone Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Rajeshwar Narlawar、Henk de Vries、Milou N. Willemsen、Dieter Wolfram、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm801561h

  日期：2009.4.9

  fertility and certain cancers. The endogenous ligands human chorionic gonadotropin (hCG) and LH bind to the large N terminal domain of the receptor. We recently reported on the first radiolabeled low molecular weight (LMW) agonist for this receptor, [3H]Org 43553, which was now used to screen for new LMW ligands. We identified a terphenyl derivative that inhibited [3H]Org 43553 binding to the receptor, which

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。
• DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20120288940A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。
• Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices
  作者：Musubu Ichikawa、Shunji Mochizuki、Hyeon-Gu Jeon、Shuichi Hayashi、Norimasa Yokoyama、Yoshio Taniguchi

  DOI：10.1039/c1jm10901d

  日期：——

  We developed new electron-transporting materials (ETMs) for organic light-emitting devices (OLEDs) based on benzo[1,2,3]triazole and two bipyridines. Four derivatives based on the same skeleton were synthesized with four different substituents: phenyl (BpyBTAZ-Ph), biphenyl (-BP), m-terphenyl (-mTP), and o-terphenyl (-oTP). These BpyBTAZ compounds have good thermal stabilities, and their decomposition temperatures were greater than 410 °C, which is significantly higher than that of tris(8-quinolinolato)aluminium (Alq), the conventional OLED material. BpyBTAZ compounds show preferable amorphous nature, and moreover, the glass transition temperatures (Tgs) of both BpyBTAZ-TP compounds exceed 100 °C. Furthermore, BpyBTAZ-BP exhibits no melting point and is fully amorphous. The electron affinities of the materials are as large as 3.3 eV and their electron mobility is sufficiently high. These characteristics accounted for a reduction in the operational voltage of OLEDs with BpyBTAZ compounds compared with the reference device with Alq as an ETM. Specifically, the electron mobility of all the BpyBTAZ compounds exceeds 1 × 10−4 cm2 V−1s−1 at an electric field of 1 MV cm−1. In addition, it was revealed that both BpyBTAZ-TP-based devices showed longer luminous lifetimes and smaller voltage increases during continuous operation at 50 mA cm−2, compared with the Alq reference device.

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。
• Non-photoisomerizable butterfly shaped tetrasubstituted azobenzenes: synthesis and photophysical studies
  作者：Arunachalam Raman、Afeefah U. Neelambra、Venugopal Karunakaran、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1039/d0nj01092h

  日期：——

  with bulky carbazole (1), phenothiazine (2), and phenyl (3) have been synthesized to understand the effect of steric crowding around the –NN– linkage on the photoisomerization process. The substituents maintain orthogonality to the azobenzene plane and the electronic properties exhibit a combination of individual chromophores. Irradiation of 1 and 2 with various light sources including a 365 nm pen-ray

  合成了具有大体积咔唑（1），吩噻嗪（2）和苯基（3）的反式-偶氮苯（AB）取代衍生物，以了解–N N–键周围的空间拥挤对光异构化过程的影响。取代基保持与偶氮苯平面正交，并且电子性质表现出各个发色团的组合。照射1和2与各种光源包括365nm的笔射线灯，和一个150瓦的Xe-Hg灯，甚至暴露于阳光下一个星期不产生顺异构体显示出合成的偶氮苯衍生物的出色的光稳定性。这些研究表明，在偶氮键周围具有空间拥挤将是开发光稳定的基于偶氮苯的功能材料的潜在策略。