1-硝基-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 105436-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: m-nitro-1,2,2-trifluorostyrene
• 英文别名: 1-nitro-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；1-nitro-3-(trifluorovinyl)benzene；alpha,beta,beta-Trifluoro-3-nitrostyrene；1-nitro-3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 105436-15-5
• 化学式: C₈H₄F₃NO₂
• 分子量: 203.12
• InChiKey: CTYCWWVGLTWOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-硝基-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• A remarkable room temperature preparation of the trifluorovinylzinc reagent from HFC-134a. A cost-effective, high yield synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00397-0

  日期：2002.4

  The reaction of LDA (2.0 equiv.) with a THF solution of ZnCl2 (1.0 equiv.) and CF3CFH2 (HFC-134a) (1.2 equiv.) at 15–20°C gives a 73% yield of [F2CCFZnCl]. Addition of R-C6H4I and Pd(PPh3)4 at rt to 65°C gives 61–86% yield of R-C6H4CFCF2.

  LDA（2.0当量）与ZnCl 2（1.0当量）和CF 3 CFH 2（HFC-134a）（1.2当量）的THF溶液在15–20°C下反应，得到[F]的73％收率2 CCFZnCl]。RC的另外6 ħ 4 I和的Pd（PPh 3）4在室温至65℃使RC的61-86％的产率6 ħ 4 CFCF 2。
• Method for the preparation of nitrated styrenic fluoropolymers
  申请人：Akron Polymer Systems, Inc.

  公开号：US10556973B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed is a process for making nitrated styrenic fluoropolymers having various degrees of substitution. The nitrated styrenic fluoropolymer is capable of providing an exceptionally high birefringence ranging from 0.02 to 0.036. Further, the birefringence can be tuned by varying the degree of substitution (DS) of the nitro group on the styrenic ring to meet the need for optical compensation film applications. More particularly, the optical compensation films of the present invention are for use in an in-plane switching LCD (IPS-LCD) and OLED display.

  本发明公开了一种具有不同取代度的硝化苯乙烯含氟聚合物的制造工艺。硝化苯乙烯含氟聚合物能够提供 0.02 至 0.036 的极高双折射。此外，还可以通过改变苯乙烯环上硝基的取代度（DS）来调节双折射，以满足光学补偿膜应用的需要。更具体地说，本发明的光学补偿膜可用于平面内切换液晶显示器（IPS-LCD）和有机发光二极管显示器。