N,N-dimethyl-3-(pentafluoroethyl)aniline | 2396-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(pentafluoroethyl)aniline
• 英文别名: m-Pentafluoraethyl-N,N-dimethyl-anilin；N,N-dimethyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)aniline
• CAS: 2396-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅N
• 分子量: 239.188
• InChiKey: BNJHMVBAWIVTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3-(pentafluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020

文献信息

• Stoichiometric and Catalytic Aryl–Perfluoroalkyl Coupling at Tri-<i>tert</i>-butylphosphine Palladium(II) Complexes
  作者：Devin M. Ferguson、James R. Bour、Allan J. Canty、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.7b05216

  日期：2017.8.30

  = CF3 or CF2CF3) coupling at Pd complexes of general structure (PtBu3)PdII(Ph)(RF). The CF3 analogue participates in fast Ph-CF3 coupling (<5 min at 80 °C). However, the formation of side products limits the yield of this transformation as well as its translation to catalysis. DFT and experimental studies suggest that the side products derive from facile α-fluoride elimination at the 3-coordinate PdII

  本通讯描述了在一般结构 (PtBu3)PdII(Ph)(RF) 的 Pd 配合物中 Ph-RF（RF = CF3 或 CF2CF3）耦合的研究。CF3 类似物参与快速 Ph-CF3 偶联（80°C 时 <5 分钟）。然而，副产物的形成限制了这种转化的产率及其向催化的转化。DFT 和实验研究表明，副产物源自 3 配位 PdII 复合物上的 α-氟化物消除。此外，他们表明，可以通过将 CF3 配体更改为 CF2CF3 配体来规避这种不需要的途径。最终，从化学计量研究中获得的见解能够鉴定 Pd(PtBu3)2 作为 Pd 催化芳基溴化物与 TMSCF2CF3 交叉偶联得到五氟乙基化芳烃的催化剂。
• The first nucleophilic C–H perfluoroalkylation of aromatic compounds via (arene)tricarbonylchromium complexes
  作者：Natalia V. Kirij、Andrey A. Filatov、Gleb Yu. Khrapach、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1039/c6cc09905j

  日期：——

  Complexed and reversibly activated arenes selectively react with a perfluoroalkyl anion under mild conditions, forming cyclohexadienyl adducts that readily undergo oxidation to perfluoroalkyl arenes.

  络合且可逆活化的芳烃在温和条件下与全氟烷基阴离子选择性反应，形成易于氧化为全氟烷基芳烃的环己二烯基加合物。
• The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹
  作者：William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja01089a020

  日期：1965.6