(N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-3,3-difluoro-2-hydroxy-1-<4((((benzyloxycarbonylamino)benzyloxycarbonylimino)methyl)amino)phenyl>methyl>butyl-L-prolinamide | 173918-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-3,3-difluoro-2-hydroxy-1-<4((((benzyloxycarbonylamino)benzyloxycarbonylimino)methyl)amino)phenyl>methyl>butyl-L-prolinamide
• CAS: 173918-66-6
• 化学式: C₅₂H₅₅F₂N₇O₁₀
• 分子量: 976.046
• InChiKey: VITWJKXOSGNFKJ-RGPWJZPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  226.09
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-3,3-difluoro-2-hydroxy-1-<4((((benzyloxycarbonylamino)benzyloxycarbonylimino)methyl)amino)phenyl>methyl>butyl-L-prolinamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-phenylalanyl-N-<4-acetylamino-1-<<4-((aminoiminomethyl)amino)phenyl>methyl>-2-oxobutyl>-L-prolinamide trishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polyfunctionalized fluoromethyleneketone retroamides as potential inhibitors of thrombin

  摘要：

  Synthesis of polyfunctionalyzed fluoromethyleneketone retroamides is described. A potential inhibitor of human Thrombin has been prepared through a Reformatsky type condensation from N-protected p.NO2 phenylalaninal. The reaction conditions are applicable to a variety of NO2 substituted aldehydes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80491-n
• 作为产物：
  描述：

  N1-Acetyl-N4-benzyloxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(4-aminophenyl)-1,4-pentanediamine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-3,3-difluoro-2-hydroxy-1-<4((((benzyloxycarbonylamino)benzyloxycarbonylimino)methyl)amino)phenyl>methyl>butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polyfunctionalized fluoromethyleneketone retroamides as potential inhibitors of thrombin

  摘要：

  Synthesis of polyfunctionalyzed fluoromethyleneketone retroamides is described. A potential inhibitor of human Thrombin has been prepared through a Reformatsky type condensation from N-protected p.NO2 phenylalaninal. The reaction conditions are applicable to a variety of NO2 substituted aldehydes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80491-n

文献信息

• Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes
  作者：D. Schirlin、S. Baltzer、J.M. Altenburger、C. Tarnus、J.M. Remy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00896-g

  日期：1996.1

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.