2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-gulose-1-phosphate triethylammonium salt | 1146551-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-gulose-1-phosphate triethylammonium salt
• CAS: 1146551-00-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₂H₁₉O₁₁P
• 分子量: 471.442
• InChiKey: HWRKEGLCCBDWAM-OUHGVKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-cycloSal-N⁴Ac-2’,3’-di-OAc-cytidine monophosphate 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-gulose-1-phosphate triethylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 三乙胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-gulose-1-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572

文献信息

• Efficient Synthesis of Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Silke Wendicke、Svenja Warnecke、Chris Meier

  DOI：10.1002/anie.200703237

  日期：2008.2.8