4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 40837-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 40837-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₁₀
• 分子量: 385.328
• InChiKey: RJTUQMPZONUQNN-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物半抗原：4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-1-（1-> 6）-β-D-甘露吡喃糖苷和相关的三糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84063-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(6-O-methyl-α-d-mannopyranosyl)-(1 → 6)-β-d-glucopyranoside and its 4′,6′-di-O-methyl analog. Potential inhibitors of N-acetylglucosaminyl-transferase V (GnT-V)
  作者：Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84079-l

  日期：1993.4

  Abstract O -(2-Acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3,4,-di- O -acetyl-6- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide and O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3- O -acetyl-4,6-di- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide were each condensed with 4-nitrophenyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranoside, and the products were deprotected to

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。
• Synthesis of 4-nitrophenylO-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(4-O-methyl-α-d-mannopyranosyl)-(1 → 6)-β-d-glucopyranoside. A potential specific acceptor-substrate forN-acetylglucosaminyltransferase-V (GnT V)
  作者：Shaheer H. Khan、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80156-w

  日期：1990.9
• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 125-139
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 385-397
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——